3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 66134-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone；3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2-one
• CAS: 66134-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MAXQRHZHOYEQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 selenium(IV) oxide 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。第 19 部分。 使用二氧化硒氧化 3-Acetyl-1-Alkyl-4-Hydroxyquinolin-2(1H)-One 的新结果和意外结果

  摘要：

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.787999
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(ethylamino)benzoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-parasitic activity of a novel quinolinone–chalcone series

  摘要：

  A series of novel quinolinone-chalcone hybrids and analogues were designed, synthesized and their biological activity against the mammalian stages of Trypanosoma brucei and Leishmania infantum evaluated. Promising molecular scaffolds with significant microbicidal activity and low cytotoxicity were identified. Quinolinone-chalcone 10 exhibited anti-parasitic properties against both organisms, being the most potent anti-L. infantum agent of the entire series (IC50 value of 1.3 +/- 0.1 mu M). Compounds 4 and 11 showed potency toward the intracellular, amastigote stage of L. infantum (IC50 values of 2.1 +/- 0.6 and 3.1 +/- 1.05 mu M, respectively). Promising trypanocidal compounds include 5 and 10 (IC50 values of 2.6 +/- 0.1 and 3.3 +/- 0.1 mu M, respectively) as well as 6 and 9 (both having IC50 values of <5 mu M). Chemical modifications on the quinolinone-chalcone scaffold were performed on selected compounds in order to investigate the influence of these structural features on antiparasitic activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.047

文献信息

• Chemistry of Substituted Quinolinones. Part II Synthesis of Novel 4-Pyrazolylquinolinone Derivatives
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/00397910008086898

  日期：2000.8

  Abstract 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) was treated with chlorophthalazine, nitrous acid, isothiocyanates and isatines, and also utilized as' a precursor for some new 4-pyrazolylquinolinones. Reaction of 2 with certain 3-acylquinolinones afforded quinolinylpyrazoloquinolinones and/or quinolinylpyrazolylquinolinones.

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。
• Synthesis and evaluation of molluscicidal and larvicidal activities of some novel enaminones derived from 4-hydroxyquinolinones: Part IX
  作者：Mohamed Abass、Bayaumy B. Mostafa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.038

  日期：2005.11

  series of 10 3-(hetarylaminomethylene)quinolinediones, 12 3-(substituted aminopropenoyl)-4-hydroxyquinolinones, and 10 3-(substituted aminomethylene-5-oxo-pyrazolinyl)-4-hydroxyquinolinones were synthesized as novel enaminones derived from 3-(un)substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in 72-94% yields and assayed for their molluscicidal activities against Biomphalaria alexandrina and Lymnaea natalensis

  合成了一系列的10个3-（杂芳基氨基亚甲基）喹啉二酮，12个3-（取代的氨基丙烯酰基）-4-羟基喹啉酮和10个3-（取代的氨基亚甲基-5-氧代吡唑啉基）-4-羟基喹啉酮，它们是由3-衍生而来的新型烯胺酮。 （un）取代的4-羟基喹啉-2（1H）-酮的产率为72-94％，并测定了它们对Biomphalaria alexandrina和Lymnaea natalensis蜗牛的杀软体动物活性。一些测试的烯胺酮具有很高的杀软体动物活性（LC（50）20ppm）。新化合物显示出了对亚历山大藻的卵孵化率，蜗牛的感染率和有效期更强的效力。此外，这些衍生物在减少接触时间的情况下显示出对曼氏血吸虫的水acid和尾c均具有潜在的杀幼虫作用（100％死亡率）。
• Reactions with 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives: New Routes to Polysubstituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives
  作者：Fathy Mohamed Abdel Aziz El-Taweel、Salah Zaki Ahmed Sowellim、Abdel Ghani Ali Elagamey

  DOI：10.1246/bcsj.68.905

  日期：1995.3

  Whereas 2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione (2a) or 3-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolinone (3a) reacted with the benzylidenenitriles 1a—f or a mixture of either malononitrile or ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes in ethanol/piperidine to give 4H-pyran derivatives 8, the reaction of 2b,c or 3b,c with the same reagents afforded 4,6-dihydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-ones 11. Compounds 11 were

  而2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮(2a)或3-乙酰基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(3a)与亚苄基腈1a-f或丙二腈或氰基乙酸乙酯和芳香醛在乙醇/哌啶中的混合物得到 4H-吡喃衍生物 8，2b,c 或 3b,c 与相同的试剂反应得到 4,6-二氢-5H-吡喃 [3, 2-c]quinolin-5-ones 11. 化合物 11 也由 1a-f 和 3d,e,f 制备。吡喃并[3,2-c]香豆素2d与1a反应生成6H,11H-[2]苯并吡喃[4,3-c][1]苯并吡喃-6,11-二酮(15)。用氰化钾水溶液或羟胺处理 17 分别得到 2(1H)-喹啉酮衍生物 19 和 20。
• Substituted quinolinones, Part 23. Synthesis of 6-ethyl-4,5-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carboxaldehyde and its chemical behavior towards hydroxylamine hydrochloride
  作者：Magdy A. Ibrahim、Hany M. Hassanin、Mohamed Abbas、Shimaa Badran

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.265

  日期：——

  The synthesis of novel 6-ethyl-4,5-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carboxaldehyde is described via Vilsmeier-Haack reaction of 3-acetyl-1-ethyl-4-hydroxyquinolin2(1H)-one. The reaction of titled aldehyde with hydroxylamine hydrochloride, under different conditions, revealed its distinctive chemical behavior and a variety of products were obtained. This study revealed existence of ring-opening

  通过 3-乙酰基-1-乙基的 Vilsmeier-Haack 反应描述了新型 6-乙基-4,5-二氧-5,6-二氢-4H-吡喃并[3,2-c]喹啉-3-甲醛的合成-4-羟基喹啉2(1H)-一。标题醛与盐酸羟胺在不同条件下的反应显示出其独特的化学行为并获得了多种产物。该研究揭示了在乙酸和/或乙醇氢氧化钾中用盐酸羟胺处理时存在开环闭环 (RORC)。新产品的结构是根据它们的分析和光谱数据推导出来的。
• Immunomodulatory effect of new quinolone derivative against cisplatin/gamma radiation-induced renal and brain toxicity in mice
  作者：Asmaa I. Nabeel、Fatma S.M. Moawed、Heba Hassan

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2018.05.013

  日期：2018.7

  efficacy of treatment. Recent studies synthesize new quinolone derivatives to satisfy other purposes such as treatment of inflammatory and malignant diseases. The main purpose of the present study is to evaluate the effect of a new quinolone derivative; 2-(1-Ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid (EHQA) and its possible mechanism against gamma radiation (IRR) and cisplatin (Cis)

  癌症的治疗通常需要暴露于放射线下，这有几个局限性，涉及对正常细胞的非特异性毒性，从而降低了治疗的功效。最近的研究合成了新的喹诺酮衍生物，以满足其他目的，例如治疗炎症和恶性疾病。本研究的主要目的是评估一种新的喹诺酮衍生物的作用。2-（1-乙基-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）-2-氧代乙酸（EHQA）及其对抗伽玛射线（IRR）和顺铂（Cis）诱导的肾毒性的可能机制和对小鼠的神经毒性。通过微观分析和光谱数据阐明了新合成的喹诺酮衍生物的结构，发现该数据与指定的结构一致。暴露于Cis和IRR会明显引起肾脏损害，表现为尿素和肌酐水平的显着增加。而且，同时暴露于顺式和反式IRR均显着降低了抗凋亡蛋白的水平。肾脏和脑组织中的Bcl-2均质化，并伴有炎症标记物的激活；IL-17。免疫染色结果显示T淋巴细胞标记物被激活。CD3和B淋巴细胞标记；CD19。腹膜内给予EHQA可以显着改善上述参数。

表征谱图