[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate | 182412-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 182412-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇S
• 分子量: 366.392
• InChiKey: VMSMPQZYKPBJQF-GGAZOKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-Didesoxy-5,6-epithio-1,2-O-isopropyliden-α-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXI. Solvolytic Behaviors of O-Benzoyl, Cyclic O,O-Thionocarbonate, and O,S-Thiolcarbonate Groups in 3-0-Benzoyl-1,2-0-isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose Derivatives.

  摘要：

  5, 6-O-thiono-、5, 6-O、S-thio-1和5, 6-S、O-thiolcarbonates的3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses中的O-benzoyl、环硫碳酸酯和硫碳酸酯基团在碱性条件下的溶解性表现不同。一般来说，3-O-benzoyl基团在水或甲醇中的NaOH作用下最易受损，而硫碳酸酯和硫碳酸盐基团对NaOMe发生甲醇解时比O-benzoyl基团更具反应性。特别是，5, 6-S、O-thiolcarbonate与NaOMe的甲醇解反应迅速生成了一种硫杂环烷烃衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1476
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 六正丁基二锡 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Sato, Yoshiyuki; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 8, p. 1465 - 1475

  摘要：

  DOI：