7-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one | 59424-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one；7-Methoxy-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one；7-methoxy-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 59424-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CYRMXBGKUMFLJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 trans-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Route totrans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenzo[f]quinolines

  摘要：

  从不饱和内酰胺 9 中获得标题化合物的关键步骤是用三乙基硅烷/三氟乙酸试剂还原碳碳双键，得到反式融合内酰胺产物 10。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31687
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m

文献信息

• Synthetic studies to the octahydrobenzo[<i>f</i>]quinoline system
  作者：Nikos Tagmatarchis、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570330370

  日期：1996.5

  An improved procedure to 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines is reported giving single intermediate products and higher total yields.

  据报道，对1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[ f ]喹啉有改进的方法，可得到单一的中间产物，并具有较高的总收率。
• Monophenolic octahydrobenzo[f]quinolines: central dopamine- and serotonin-receptor stimulating activity
  作者：Haakan Wikstroem、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Lars-Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00350a008

  日期：1982.8

  Eight monophenolic cis- and trans-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines have been synthesized and tested for central dopamine- and serotonin-receptor stimulating activity, using biochemical and behavioral tests in rats. The trans-7-, -8-, and -9-hydroxy isomers all elicited central pre- and postsynaptic dopaminergic receptor stimulation, while the trans-10-hydroxy isomer was devoid

  已合成了八种单酚式顺式和反式-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉，并测试了其对多巴胺和5-羟色胺受体的中央刺激作用，在大鼠中使用生化和行为测试。反式-7，-8和-9羟基异构体均引起突触前和突触后多巴胺能受体的中枢刺激，而反式-10-羟基异构体没有多巴胺能活性，而显示出中枢5-羟色胺能活性。在所有四个同分异构体对中，反式异构体始终比其相应的顺式类似物有效得多。多巴胺能顺式异构体cis-9-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的明显突触前选择性由于毒性而无法确定。该化合物的性质。
• Tricyclic amine derivatives
  申请人：SmithKline Beecham PLC

  公开号：US06080752A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group of formula (A) or (B): ##STR2## R.sup.2, R.sup.3, Ar, Y Ar.sup.1 are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has activity at dopamine receptor and is useful in the treatment of psychoses

  化合物的化学式(I)： ##STR1## 其中R.sup.1代表化学式(A)或(B)的基团： ##STR2## R.sup.2，R.sup.3，Ar，Y Ar.sup.1的定义如本说明书中所述；或其药学上可接受的盐，具有在多巴胺受体上的活性，可用于治疗精神病。
• CANNON, J. G.;CHANG, YU-AN;AMOO, V. E.;WALKER, K. A., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 6, 494-496
  作者：CANNON, J. G.、CHANG, YU-AN、AMOO, V. E.、WALKER, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• OCTAHYDROBENZO[f]QUINOLINE-BASED RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：THE BOARD OF GOVERNORS FOR HIGHER EDUCATION STATE OF RHODE ISLAND AND PROVIDENCE PLANTATIONS

  公开号：EP0729458A1

  公开（公告）日：1996-09-04