1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranose | 78423-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranose
• CAS: 78423-89-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: WFJAKUOILCSTBK-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  系统合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的方法

  摘要：

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81074-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-xylopyranoside 4-benzyl ether 在 acid 作用下， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Systematic, sequential synthesis of (1→4)-β-d-xylo-ligosaccharides and their methyl β-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85935-2

文献信息

• Sequential synthesis and 13C-N.m.r. spectra of methyl β-glycosides of (1→4)-β-d-xylo-oligosaccharides
  作者：Pavol Kováč、Ján Hirsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81034-4

  日期：——

  ) with methyl 2,3-di- O -acetyl-β- d -xylopyranoside gave methyl O -(2,3-di- O -acetyl-4- O -benzyl-β- d -xylopyranosyl)-(1→4)-2,3-di- O -acetyl-β- d -xylopyranoside ( 22 ). Catalytic hydrogenolysis of 22 exposed HO-4′ which was then condensed with 2 . This sequence of reactions was repeated three more times to afford, after complete removal of protecting groups, a homologous series of methyl β-glycosides

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。