O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose | 35395-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
• 英文别名: Octa-O-acetyl-β-xylotriose；β-Xylotrioseoctaacetat
• CAS: 35395-98-3
• 化学式: C₃₁H₄₂O₂₁
• 分子量: 750.662
• InChiKey: UBMPVRQGSFBQNE-ACBWGINOSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  735.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  256.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-bis4)>-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  系统合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的方法

  摘要：

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81074-5

文献信息

• OLIGOSACCHARIDES OF XYLOSE FROM WHEAT STRAW HEMICELLULOSE
  作者：C. T. Bishop

  DOI：10.1139/v55-124

  日期：1955.6.1

  A series of oligosaccharides were prepared by autoclaving wheat straw hemicellulose at 120 °C. in distilled water. The di- to the hepta-saccharide inclusive were shown to be members of the (1 → 4)-β-D-xylopyranose series. The octasaccharide was shown to be doubly branched. Certain aspects of the structure of wheat straw hemicellulose are discussed on the basis of these results.

  一系列寡糖在120℃的蒸汽压力锅中，使用蒸馏水从小麦秸秆半纤维素中制备而成。其中二糖到七糖都属于(1→4)-β-D-木聚糖系列。八糖则被证明是双分支的。基于这些结果，讨论了小麦秸秆半纤维素的某些结构方面。
• A Polymer-homologous Series of Crystalline Oligosaccharide Acetates from Xylan Hydrolysate¹
  作者：Roy L. Whistler、Chen-Chuan Tu

  DOI：10.1021/ja01137a027

  日期：1952.9