1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose | 63535-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
• 英文别名: tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose；[(2S,3R,4S,5R)-2,3-diacetyloxy-5-hydroxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 63535-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: AUOPZMRKLWLFKO-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  系统合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的方法

  摘要：

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81074-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Systematic, sequential synthesis of (1→4)-β-d-xylo-ligosaccharides and their methyl β-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85935-2

文献信息

• Synthèse en série d-xylopyranose: Tri-O-acétyl-d-xyloses et dérivés chloroacétylés
  作者：Jean-Pierre Utille、Didier Gagnaire

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80731-4

  日期：1982.8

  in dry pyridine at −30° gave 1,2,3- and 1,2,4-tri- O -acetyl-α- d -xylopyranose with traces of 2,3,4-tri- O -acetyl- d -xylopyranose. Acetylation of d -xylose under conditions differing from the preceding ones only with respect to an azeotropic distillation of an excess of pyridine before addition of acetic anhydride afforded a mixture of the eight possible triacetates. Unambiguous synthesis of 1,2

  摘要在干燥的吡啶中，于-30°C用乙酸酐对d-木糖进行选择性乙酰化，得到1,2,3-和1,2,4-tri-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖，痕量为2,3,4。 -三-O-乙酰基-d-木吡喃糖。在与前述条件不同的条件下，对d-木糖的乙酰化仅在于在加入乙酸酐之前共沸蒸馏过量的吡啶，得到了八种可能的三乙酸酯的混合物。从3,4-二-O-乙酰基-1获得了1,2,3-，1,2,4-和1,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖的明确合成， 2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃木糖，其也得到1,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖。通过13 C-和1 Hn.mr光谱分别在62.86和250 MHz下分析上述O-乙酰基衍生物和衍生的一氯乙酰基化合物。
• Synthesis of reducing disaccharides of d-xylopyranose
  作者：Gérard Excoffier、Didier Gagnaire、Jean-Pierre Utille

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85331-8

  日期：1984.6

  Abstract Twenty-one derivatives of reducing disaccharides, d -xylopyranosyl-(1→2)-, -(1→3)-, and -(1→4)-α- or -β- d -xylose were synthesized according to the Helferich and Zirner method. Disaccharides having a pyranose reducing unit were prepared by condensation of 2,3,4-tri-O-acetyl-, 2,4-di-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-, and 2,3-di-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-α- d -xylopyranosyl bromide with tri-O-acetyl-β-

  摘要合成了二十一种还原二糖衍生物，d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-，-（1→3）-和-（1→4）-α-或-β-d-木糖。 Helferich和Zirner方法。通过将2,3,4-三-O-乙酰基-，2,4-二-O-乙酰基-3-O-氯乙酰基和2,3-二-O-缩合来制备具有吡喃糖还原单元的二糖。乙酰基-4-O-氯乙酰基-α-d-吡喃木糖基溴化物与三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖衍生物; 其中1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-木吡喃糖和1,2,3-三吡喃糖制备了在非还原糖基团中具有游离羟基的-O-乙酰基-4-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖基）-β-d-木吡喃糖，用于合成高级-分子量 线性低聚物。容易获得的5-O-氯乙酰基或5-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖的糖基化反应为1，2-O-异亚丙基-3-O-β-d
• Fullerene derivative and composition comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040067892A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A fullerene derivative represented by the formula (I): 1 [wherein, A is a residue of monosaccharides or disaccharides, and Alk is a lower alkylene group, the group represented by the formula (X): 2 is a fullerene residual skeleton, and n is an integral number of 1 or 2] or its salt produces a formulation usable for PDT which has more hydrophilicity and lipophilicity, is expected to have selectivity to tumor cells by cell recognition, shows no toxicity to the cells in a dark place and has a cytocidal effect by light irradiation.

  公式(I)代表的富勒烯衍生物：其中，A是单糖或双糖的残基，Alk是较低的烷基烯基团，所表示的团(X)是富勒烯残基骨架，n是1或2的整数，或其盐制剂可用于光动力疗法，具有更多的亲水性和亲脂性，预期通过细胞识别对肿瘤细胞具有选择性，在黑暗条件下对细胞没有毒性，并且通过光照射具有细胞杀伤作用。
• Specific structural assignments for O-acetyl group resonances in the 1H-n.m.r. spectrum of 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranose
  作者：Jean-Pierre Utille

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84033-6

  日期：1983.9
• US6844429B2
  申请人：——

  公开号：US6844429B2

  公开（公告）日：2005-01-18