(+)-(1S,2R,3S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[2-(carboxymethoxy)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydro-5-(prop-1-yloxy)-1H-indene-2-carboxylic acid | 157659-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R,3S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[2-(carboxymethoxy)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydro-5-(prop-1-yloxy)-1H-indene-2-carboxylic acid
• 英文别名: SB 209670；(+)-(1S,2R,3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid；1H-Indene-2-carboxylic acid, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-(carboxymethoxy)-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-5-propoxy-, (1S,2R,3S)-；(1S,2R,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[2-(carboxymethoxy)-4-methoxyphenyl]-5-propoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid
• CAS: 157659-79-5
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: UUAVCCWBNUITBB-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[2-(carboxymethoxy)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydro-5-(prop-1-yloxy)-1H-indene-2-carboxylic acid 、 sodium hydroxide 在 乙醇 、 正己烷 作用下， 以 water ethanol 为溶剂， 反应 0.25h， 以to afford (+) (1S, 2R, 3S)-3-(2-Carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid disodium salt的产率得到(+) (1S,2R,3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备芳基环戊烷衍生物的方法。本发明制备的优选化合物是茚酸酯和环戊基吡啶衍生物。本发明制备的最优选化合物是(+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-羟基乙氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。还发明了用于制备这些化合物的新型中间体。

  公开号：

  US06355813B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-propoxy-1H-inden-1-ol 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 焦硫酰氟 、 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-(1S,2R,3S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[2-(carboxymethoxy)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydro-5-(prop-1-yloxy)-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Synthesis of the Endothelin Receptor Antagonists SB-209670 and SB-217242. A Base-Catalyzed Stereospecific Formal 1,3-Hydrogen Transfer of a Chiral 3-Arylindenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973882j

文献信息

• Endothelin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US05817693A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  描述了一种新型的茚和茚衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Use of endothelin inhibitors for treatment or prevention of fibrotic disorders
  申请人：——

  公开号：US20020098186A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The use of endothelin inhibitors for the preparation of drugs for treatment or prevention of fibrotic disorders.

  使用内皮素抑制剂制备用于治疗或预防纤维化疾病的药物。
• DITERPENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Dev Inderjit Kumar

  公开号：US20070207989A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to useful diterpenes and pharmaceutical compositions containing them of the formula: for use in the treatment of cardiovascular and inflammatory diseases and for cancers susceptible to an NF-κB inhibitor and an endothelin receptor inhibitor. The present invention also relates to compounds and methods useful to inhibit cell proliferation and for the induction of apoptosis.

  本发明涉及有用的二萜化合物及包含它们的药物组合物，用于治疗心血管和炎症性疾病，以及对NF-κB抑制剂和内皮素受体抑制剂敏感的癌症。本发明还涉及用于抑制细胞增殖和诱导凋亡的化合物和方法。
• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ENDOTHELINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994025013A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés du type indane et indène qui sont des antagonistes des récepteurs de l'endothéline.

  (EN) 描述了一种新的indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。(FR) 本发明涉及一种新型indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020087011A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentano[b]pyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this inventino are (+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S,2R,3S)-3-[(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳香环融合环戊烷衍生物的方法。通过该发明制备的优选化合物为茚酸酯和环戊烷[b]吡啶衍生物。该发明制备的最优选化合物为(+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S,2R,3S)-3-[(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。同时，本发明还涉及用于制备这些化合物的新型中间体。