2-Methylidenepent-4-ynal | 1020070-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylidenepent-4-ynal
• CAS: 1020070-51-2
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: DIJBZPPKFRKETR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylidenepent-4-ynal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-benzylidenehept-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化。走向近邻全碳四元立体中心

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol300625u
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenyl-4-pentyn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-Methylidenepent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Efficient, and Enantiocontrolled Synthesis of a Near-Structural Mimic of Platensimycin

  摘要：

  A close structural relative of platensimycin was synthesized efficiently in nine steps.

  DOI：

  10.1021/ol801400a

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Platencin and (−)-Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds、Moumita Kar

  DOI：10.1021/ja906801g

  日期：2009.11.4

  The secondary metabolites platensimycin and platencin, isolated from the bacterial strain Streptomyces platensis, represent a novel class of natural products exhibiting unique and potent antibacterial activity. Platencin, though structurally similar to platensimycin, has been found to operate through a slightly different mechanism of action involving the dual inhibition of lipid elongation enzymes

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。
• Total Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200800066

  日期：2008.2.15
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• A Simple, Efficient, and Enantiocontrolled Synthesis of a Near-Structural Mimic of Platensimycin
  作者：Ying-Yeung Yeung、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol801400a

  日期：2008.9.1

  A close structural relative of platensimycin was synthesized efficiently in nine steps.