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(7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid | 181655-23-2

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid
英文别名
(S)-7-[(3,5-dibenzyloxyphenyl)acetoxy]octanoic acid;(7S)-7-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]oxyoctanoic acid
(7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid化学式
CAS
181655-23-2
化学式
C30H34O6
mdl
——
分子量
490.596
InChiKey
XQKNINFYTDKXAR-QHCPKHFHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.2
  • 重原子数:
    36
  • 可旋转键数:
    16
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    82.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气三氟乙酸三氟乙酸酐 作用下, 以 四氢呋喃甲醇 为溶剂, 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 12.0h, 生成 弯抱霉菌素
    参考文献:
    名称:
    天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应:(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成
    摘要:
    四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成(总的和缩醛的)是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分,观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇,同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201500287
  • 作为产物:
    描述:
    (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal吡啶2,6-二甲基吡啶potassium phosphate三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 溴乙酰溴三(邻甲基苯基)磷 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 24.0h, 生成 (7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid
    参考文献:
    名称:
    天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应:(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成
    摘要:
    四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成(总的和缩醛的)是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分,观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇,同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201500287
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文献信息

  • Umpolung Pd-Catalyzed α-Arylation Reactions in Natural Product Synthesis: Syntheses of (+)-Xestodecalactone A, (-)-Curvularin, (+)-12-Oxocurvularin and (-)-Citreofuran
    作者:Dripta De Joarder、Michael P. Jennings
    DOI:10.1002/ejoc.201500287
    日期:2015.5
    of complex α-bromo esters and boronic acids under mild reaction conditions. As part of the synthetic approaches to these natural products, it was observed that the mild coupling reaction conditions readily tolerated terminal alkenes, other labile ester functionalities, an α,β-unsaturated ester moiety, and a protected allylic alcohol, while chemoselectively engaging the α-bromo ester. The completion of
    四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成(总的和缩醛的)是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分,观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇,同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。
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