1-phenyl-1,3-octadione | 55846-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1,3-octadione
• 英文别名: 1-phenyl-1,3-octanedione；1-phenyl-octane-1,3-dione；1-Phenyl-octan-1,3-dion；1¹.1³-Dioxo-1-n-octyl-benzol；α.γ-Dioxo-α-phenyl-octan；ω-n-Capronyl-acetophenon；1-Phenyloctane-1,3-dione
• CAS: 55846-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• mdl: MFCD11178609
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KZMBNCLCSWGJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,3-octadione 在 碘 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-phenylheptane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化的1,3-二羰基化合物向1,2-二羰基化合物的C-C裂解

  摘要：

  DMSO多任务处理实现了铜/ I 2催化的1,3-二羰基化合物向1,2-二羰基化合物的转化。该方法是通过使用DMSO作为氧化剂，氧气源和溶剂的一系列C–C氧化裂解和CO释放来实现的，该过程通常适用于各种1,3-二羰基化合物，包括1,3-二酮，1， 3-酮酸酯和1,3-酮酸酯，具有出色的选择性和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000795
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyloct-2-yn-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 1-phenyl-1,3-octadione
  参考文献：
  名称：

  Moureu; Delange, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1900, vol. 131, p. 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Diketone Synthesis by Reaction of α-Haloketones with Acid Chlorides or Acid Anhydrides Promoted by Samarium Triiodide
  作者：TaoKai Ying、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919608005226

  日期：1996.8

  Abstract Promoted by SmI3, α-haloketones were reacted with acid chlorides or acid anhydrides and β-diketones were synthesized via intermediate samarium enolates.

  摘要 在SmI3 的催化下，α-卤代酮与酰氯或酸酐反应，通过中间体钐烯醇化物合成β-二酮。
• An alternative route to 1,3-diketones promoted by samarium diiodide
  作者：Taokai Ying、Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Weinming Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00689-2

  日期：1996.5

  SmI2 promoted condensation of α-haloketones with carboxylic acid chlorides or anhydrides leads to 1,3-diketones.

  SmI 2促进α-卤代酮与羧酸氯化物或酸酐的缩合生成1,3-二酮。
• A Novel Synthesis of 1,3-Diketones by Reaction of an α-Bromoketone with Acyl Chlorides Promoted by Gallium Triiodide
  作者：Rener Chen、Huayue Wu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a904972j

  日期：——

  Promoted by gallium triiodide, an α-bromoketone, bromomethyl phenyl ketone, is treated with acyl chlorides to synthesize 1,3-diketones in good yields under mild and neutral conditions.

  在三碘化镓的促进下，α-溴酮，溴甲基苯基酮，用酰氯处理，在温和和中性条件下以良好的收率合成 1,3-二酮。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Alkoxylation of α-Alkenyl β-Diketones To Form Functionalized Furans
  作者：Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/jo035576w

  日期：2004.3.1

  and a stoichiometric amount of CuCl2 (2.2 equiv) in dioxane at 60 °C for 12 h formed 3-isobutyryl-2-isopropyl-5-methylfuran in 77% isolated yield. A number of α-alkenyl β-diketones underwent oxidative alkoxylation under these conditions to form 2,3,5-trisubsituted furans in moderate to good yield.

  在60 ℃用催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2（5 mol％）和化学计量的CuCl 2（2.2当量）在二恶烷中处理4-烯丙基2,6-二甲基-3,5-庚二酮℃下12小时形成3-异丁酰基-2-异丙基-5-甲基呋喃，分离产率为77％。在这些条件下，许多α-烯基β-二酮经过氧化烷氧基化反应以中等至良好的产率形成2,3,5-三取代的呋喃。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。