2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-amino-propyl)-amide | 93799-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-amino-propyl)-amide
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 93799-49-6
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O
• 分子量: 225.334
• InChiKey: NTWSXJRFFRITSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-amino-propyl)-amide 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-benzylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-羧酰胺和2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-羧酰胺。

  摘要：

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIDEG, KALMAN;HANKOVSZKY, OLGA;FRANK, LASZLO;BODI, ILONA;CSAK, JOZSEF

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW ALKYL DIAMINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1984002907A1

  公开（公告）日：1984-08-02

  (EN) New diamines of the general formula (I), wherein R stands for formula (II) or formula (III), or formula (IV), or formula (V) wherein A stands for C1-5 alkylene which can be subsituted by hydroxyl, B stands for a single or double bond, R2 stands for aryl or heteroaryl optionally substituted by halogen, C1-4 alkoxy or acylamino, R3 stands for hydrogen or C1-4 alkyl, A1 stands for a single bond or C1-5 alkyl optionally substituted by hydroxyl or thioalkylene or oxyalkylene, R4 stands for a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring which can be substituted by one or more hydroxyl, C1-4 alkyl and/or C1-4 alkoxy and/or halogen or methylenedioxy and the alkyl group can be unsaturated as well, Q stands for a 6-membered ring which can be partially hydrogenated and R1 stands for C1-4 alkyl. The new compounds are antiarrhythmic agents. (FR) Nouvelles diamines de formule générale (I), où R représente (II), (III), (IV) ou (V), où A représente un alcène comportant entre 1 et 5 atomes de carbone qui peut être substitué par de l"hydroxyl e, B représente une liaison simple ou double, R2 représente un aryle ou hétéroaryle facultativement substitué par un halogène, un acylamino ou un alkoxy comportant en 1 et 4 atomes de carbone, R3 représente un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, A1 représente une liaison simple ou un alcoyle entre 1 et 5 atomes de carbone facultativement substitué par un hydroxyle, un thioalcène ou un oxyalcène, R4 représente un cycle aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 membres qui peut être substitué par 1 ou plusieurs hydroxyle, alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone et/ou alkoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone et/ou halogène ou méthylènedioxy et dont le groupe alcoyle peut également être non saturé, Q représente un cycle à 6 membres qui peut être partiellement hydrogéné et R1 représente un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone. Ces nouveaux composés sont des agents antiarythmiques.

  新的二胺化合物具有通式（I），其中R代表式（II）或式（III）或式（IV）或式（V），其中A代表可以被羟基取代的C1-5烷基，B代表单键或双键，R2代表芳基或杂芳基，可以选择地被卤素、C1-4烷氧基或酰胺基取代，R3代表氢或C1-4烷基，A1代表单键或C1-5烷基，可以选择地被羟基、硫代烷基或氧代烷基取代，R4代表一个5-或6-成员的芳香或杂芳环，可以被一个或多个羟基、C1-4烷基和/或C1-4烷氧基和/或卤素或亚甲二氧基取代，烷基也可以是不饱和的，Q代表一个6-成员的环，可以部分氢化，R1代表C1-4烷基。这些新化合物是抗心律失常剂。
• HIDEG, KALMAN;HANKOVSZKY, OLGA;FRANK, LASZLO;BODI, ILONA;CSAK, JOZSEF
  作者：HIDEG, KALMAN、HANKOVSZKY, OLGA、FRANK, LASZLO、BODI, ILONA、CSAK, JOZSEF

  DOI：——

  日期：——
• NEW ALKYL DIAMINE DERIVATIVES
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0134225B1

  公开（公告）日：1988-08-17
• NEUE 2- (N-(2,2,5,5-TETRAMETHYL-3-PYRROLIN-BZW.PYRROLIDIN-3-CARBONYL))-AMINO-DERIVATE
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0134795B1

  公开（公告）日：1988-08-17
• US4703056A
  申请人：——

  公开号：US4703056A

  公开（公告）日：1987-10-27