6-甲基-2-(3-吡啶基)喹啉-4-羧酸 | 5110-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-(3-吡啶基)喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-甲基-2-吡啶-3-基-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-methyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-2-pyridin-3-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 5110-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00224693
• 分子量: 264.283
• InChiKey: YVJIAXLVVRQUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 6-甲基-2-(3-吡啶基)喹啉-4-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到6-methyl-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF RAGE ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE RAGE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  披露了具有以下公式表示的喹啉化合物：其中Cy、R1、R4a、R4b和n如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如糖尿病并发症、炎症、神经退行性疾病、肥胖、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和其他与RAGE活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2017184547A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 5-甲基靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-甲基-2-(3-吡啶基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶IIB的新型喹啉衍生物的合成、分子对接及药理研究

  摘要：

  拓扑异构酶通过消除拓扑应力，在复制过程中的 DNA 链精炼中发挥着关键作用。在许多癌细胞中观察到 TOPO 酶的异常过度表达。拓扑异构酶因其在精炼 DNA 链中的关键作用而成为对抗癌细胞的一个有吸引力的靶标。拓扑异构酶的抑制会导致双链断裂，这些双链断裂的持续积累是非常致命的，最终导致细胞凋亡。化合物 4l 在筛选的乳腺癌细胞中非常有效地诱导细胞死亡，4l 消除 MDA-MB-231 和 MBA-MB-468 细胞的增殖，IC50 分别为 18.94 和 22.68 µM。 Hoechst 和 Pi 双染色显示细胞摄取碘化丙啶后，4l 可以诱导两种乳腺癌细胞凋亡。 4l 与拓扑异构酶的分子对接揭示了与 -8.39 K Cal/mol 的强相互作用，分子动力学模拟揭示了与拓扑异构酶的强疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138519

文献信息

• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202898A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，涉及包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，涉及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，以及用于制备该类化合物的中间化合物。
• Quinoline compounds as modulators of RAGE activity and uses thereof
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US11192859B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Quinoline compounds are disclosed that have a formula represented by the following: and wherein Cy, R1, R4a, R4b, and n are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diabetes complications, inflammation, and neurodegeneration, obesity, cancer, ischemia/reperfusion injury, cardiovascular disease and other diseases related to RAGE activity.

  所公开的喹啉化合物具有下式所代表的式子： 其中 Cy、R1、R4a、R4b 和 n 如本文所述。这些化合物可制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，包括非限制性的糖尿病并发症、炎症、神经变性、肥胖、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和其他与 RAGE 活性有关的疾病。
• QUINOLINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF RAGE ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US20190194136A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Quinoline compounds are disclosed that have a formula represented by the following: and wherein Cy, R 1 , R 4a , R 4b , and n are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diabetes complications, inflammation, and neurodegeneration, obesity, cancer, ischemia/reperfusion injury, cardiovascular disease and other diseases related to RAGE activity.