6-甲基-2-(2-苯基乙炔基)-2-哌啶基-3-吡啶基胺 | 1027251-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-甲基-2-(2-苯基乙炔基)-2-哌啶基-3-吡啶基胺
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-phenylethynyl)-2-piperidyl-3-pyridylamine
• 英文别名: 6-Methyl-4-(2-phenylethynyl)-2-piperidin-1-ylpyridin-3-amine
• CAS: 1027251-06-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: ZLZZTOAQIRRLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(2-苯基乙炔基)-2-哌啶基-3-吡啶基胺 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到5-methyl-2-phenyl-7-piperidylpyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物和相关化合物作为神经肽Y5受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000269t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶 在 10percent Pd/C 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -20.0~75.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 10.59h， 生成 6-甲基-2-(2-苯基乙炔基)-2-哌啶基-3-吡啶基胺
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物和相关化合物作为神经肽Y5受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000269t

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a Series of Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives and Related Compounds as Neuropeptide Y5 Receptor Antagonists
  作者：Mark H. Norman、Ning Chen、Zhidong Chen、Christopher Fotsch、Clarence Hale、Nianhe Han、Ray Hurt、Tracy Jenkins、John Kincaid、Longbin Liu、Yuelie Lu、Ofir Moreno、Vincent J. Santora、Jennifer D. Sonnenberg、William Karbon

  DOI：10.1021/jm000269t

  日期：2000.11.1

  a series of pyrrolo[3, 2-d]pyrimidine derivatives was prepared and evaluated for their ability to bind to Y5 receptors in vitro. We report here the synthesis and initial structure-activity relationship investigations for this class of compounds. The target compounds were prepared by a variety of synthetic routes designed to modify both the substitution and the heterocyclic core of the pyrrolo[3,2-d]pyrimidine

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。