6-deoxy-2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-6-(thioacetyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride | 137895-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-6-(thioacetyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: S-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-fluoro-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 137895-65-9
• 化学式: C₃₂H₃₇FO₈S
• 分子量: 600.705
• InChiKey: SVWNANKBNZOBBO-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-6-(thioacetyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-O-<6-deoxy-2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-6-(thioacetyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyanobacterial sulfolipid: confirmation of its structure, stereochemistry and anti-HIV-1 activity

  摘要：

  The total synthesis of a cyanobacterial sulfolipid is described. The key steps involve the epoxidation of a glycal followed by conversion to a 1-beta-fluoro-2-alpha-hydroxy moiety. After protection of the alcohol, the anomeric beta-fluoro substituent is used to fashion an alpha-glycoside of a glycerol. A sulfonic acid is introduced at the 6-position by oxidation of a thioacetate with Oxone in the presence of a triene subunit.

  DOI：

  10.1021/ja00028a036
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-deoxy-2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-6-(thioacetyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyanobacterial sulfolipid: confirmation of its structure, stereochemistry and anti-HIV-1 activity

  摘要：

  The total synthesis of a cyanobacterial sulfolipid is described. The key steps involve the epoxidation of a glycal followed by conversion to a 1-beta-fluoro-2-alpha-hydroxy moiety. After protection of the alcohol, the anomeric beta-fluoro substituent is used to fashion an alpha-glycoside of a glycerol. A sulfonic acid is introduced at the 6-position by oxidation of a thioacetate with Oxone in the presence of a triene subunit.

  DOI：

  10.1021/ja00028a036