6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖 | 137915-37-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖
• 中文别名: 6-O-(三异丙基甲硅烷基)-D-葡萄糖醛
• 英文名称: 6-O-triisopropylsilyl-D-glucal
• 英文别名: 6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal；(2R,3S,4R)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 137915-37-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: VYZHAYQIZWKLNP-KFWWJZLASA-N

物化性质

• 密度：
  0.726 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H30O4Si
分子式
: 302.48 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.726 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-O-<6-deoxy-2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-6-(thioacetyl)-α-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyanobacterial sulfolipid: confirmation of its structure, stereochemistry and anti-HIV-1 activity

  摘要：

  The total synthesis of a cyanobacterial sulfolipid is described. The key steps involve the epoxidation of a glycal followed by conversion to a 1-beta-fluoro-2-alpha-hydroxy moiety. After protection of the alcohol, the anomeric beta-fluoro substituent is used to fashion an alpha-glycoside of a glycerol. A sulfonic acid is introduced at the 6-position by oxidation of a thioacetate with Oxone in the presence of a triene subunit.

  DOI：

  10.1021/ja00028a036
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基烯丙基)三异丙基硅烷 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基2-甲基丙-2-烯-1-亚磺酸酯在多元醇和碳水化合物的制备性硅烷化和GC衍生化反应中的合成及应用

  摘要：

  三甲基硅烷基，三乙基甲硅烷，叔丁基二，三异丙和2-甲基丙-2-烯-1-亚磺酸盐是通过（CuOTf）制备2 ⋅C 6 ħ 6 -催化的与SO相应methallylsilanes的硅杂烯反应2在50℃下。在室温和中性条件下，受位阻，可差向异构和对碱敏感的醇可提供高收率和高纯度的相应甲硅烷基醚。作为甲硅烷基化反应的副产物（SO 2+异丁烯）易挥发，后处理简化为溶剂蒸发。所开发的方法可用于多元醇和糖苷的化学和区域选择性半保护以及不稳定的醛醇的甲硅烷基化。发达的试剂的高反应性是由合成所示的空间位阻per- ö -叔丁基二-α- d -glucopyranose，X射线结晶学分析，其中在第一对以每个ö -silylated六吡喃糖。所述per- Ô多元醇，羟基羧酸，碳水化合物和三甲基甲硅烷2-甲基丙-2-烯-1-亚磺酸酯偶联具有非易失多羟基的GC分析的-silylation定性和定量的化合物两者。

  DOI：

  10.1002/chem.201504380

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• A 3,4-<i>trans</i>-Fused Cyclic Protecting Group Facilitates α-Selective Catalytic Synthesis of 2-Deoxyglycosides
  作者：Edward I. Balmond、David Benito-Alifonso、Diane M. Coe、Roger W. Alder、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/anie.201403543

  日期：2014.7.28

  disaccharides or glycoconjugates with high α‐selectivity and yields (77–97 %) using a trans‐fused cyclic 3,4‐O‐disiloxane protecting group and TsOH⋅H2O (1 mol %) as a catalyst. Control of the anomeric selectivity arises from conformational locking of the intermediate oxacarbenium cation. Glucals outperform rhamnals because the C6 side‐chain conformation augments the selectivity.

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。
• Improved and large-scale synthesis of different protected d-glucuronals
  作者：Hannes Mikula、Dominik Matscheko、Markus Schwarz、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.007

  日期：2013.4

  was converted to methyl 3,4-di-O-acetyl-D-glucuronal applying a novel one-pot protocol, which allowed for large-scale synthesis. Introduction of silyl and benzyl groups was achieved using optimized procedures. Furthermore 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal was used as starting material for an improved preparation of benzyl protected D-glucuronal, which significantly accelerates and simplifies similar methods

  尽管将不同的受保护的D-葡萄糖醛酸用作制备许多化合物的前体，但文献中仍未描述标准方法和大规模合成方法。在开发不同的受保护d-葡萄糖醛酸基供体的过程中，我们开发了几种通用方法，可用于快速，可重复地制备大量关键中间体。应用新型一锅法将D-葡萄糖醛酸内酯转化为甲基3,4-二-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸，可大规模合成。甲硅烷基和苄基的引入是使用优化程序实现的。此外，将3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛用作起始原料，用于改进的苄基保护的D-葡糖醛酸醛的制备，其显着加速并简化了文献中所述的类似方法。
• A Synthetic Bioinspired Carbohydrate Polymer with Mucoadhesive Properties
  作者：Anant S. Balijepalli、Robert C. Sabatelle、Mingfu Chen、Bela Suki、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1002/anie.201911720

  日期：2020.1.7

  Mucoadhesive polymers are of significant interest to the pharmaceutical, medical device, and cosmetic industries. Polysaccharides possessing charged functional groups, such as chitosan, are known for mucoadhesive properties but suffer from poor chemical definition and solubility, while the chemical synthesis of polysaccharides is challenging with few reported examples of synthetic carbohydrate polymers with engineered-in

  粘膜粘附聚合物对制药、医疗器械和化妆品行业具有重要意义。具有带电官能团的多糖，如壳聚糖，以粘膜粘附特性​​而闻名，但化学定义和溶解度较差，而多糖的化学合成具有挑战性，很少有报道的具有工程化离子功能的合成碳水化合物聚合物的例子。我们报告了受壳聚糖结构启发的合成、阳离子、对映纯碳水化合物聚合物的设计、合成和评估。这些水溶性、细胞相容性聚合物是通过双环 β-内酰胺糖单体的阴离子开环聚合制备的。该合成方法提供了对胺官能化位点和聚合物长度的控制，同时提供了窄分散性。这些定义明确的聚合物具有黏膜粘附性，如单分子规模 (AFM)、本体溶液相 (FRAP) 和离体组织实验中所述。聚合物长度和功能会影响生物活性，因为长的带电聚合物比长的中性聚合物或短的带电聚合物显示出更高的粘膜粘附性。
• Automated Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Emma R. Palmacci、Obadiah J. Plante、Michael C. Hewitt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200390331

  日期：2003.12

  The chemical synthesis of oligosaccharides with an automated solid-phase synthesizer is described. An octenediol linker served to attach the growing oligosaccharide chain to the solid support, and the desired structures were cleaved from the support via olefin metathesis to afford a pentenyl glycoside. The automated syntheses of several important carbohydrates, including a pentarhamnoside, a proteoglycan

  描述了用自动固相合成仪化学合成寡糖。辛烯二醇接头用于将增长的寡糖链连接至固体载体，并且通过烯烃复分解从载体上裂解所需的结构，从而得到戊烯基糖苷。几种重要碳水化合物的自动化合成，以较高的总收率和大约20％的产率完成，其中包括戊糖甙，蛋白聚糖连接区四糖，植物抗毒素引发剂十二糖和支链利什曼原虫脂磷酸聚糖四糖。比溶液阶段方法快20倍。