1-Phenyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,2,3-triazol | 4600-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,2,3-triazol
• 英文别名: 3-(1-Phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)-1-propanol；3-(1-phenyltriazol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 4600-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: LSSAEXJEKWGWDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C
• 沸点：
  399.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 叠氮苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-Phenyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  Microwave Enhancement of a ‘One-Pot’ Tandem Azidation-‘Click’ Cycloaddition of Anilines

  摘要：

  一种实用高效的一锅式芳胺叠氮化反应，采用试剂组合t-BuONO和TMSN3，已成为“点击化学”工具箱中的有用补充。在此，我们报告了该方法的一个改进，使用微波辐射显著提高了由原位生成的叠氮化物形成1,4-三唑的速率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078019

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from In Situ Generated Azides
  作者：Alina K. Feldman、Benoît Colasson、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol048859z

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in excellent yields by a convenient one-pot procedure from a variety of readily available aromatic and aliphatic halides without isolation of potentially unstable organic azide intermediates.

  [反应：见正文]通过便利的一锅法，从各种容易获得的芳族和脂肪族卤化物中，以便利的一锅法获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。
• Application of two magnetic nanoparticle-supported copper(I) catalysts for the synthesis of triazole derivatives
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolifgol、Meysam Yarie、Mahsa Ebrahiminia、Kenneth P. Roberts、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1007/s11164-019-03864-7

  日期：2019.10

  Catalytic performance of two magnetically recoverable copper(I) complexes is reported for the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives. Boronic acids and alkyl halides, in the presence of either catalyst, react with terminal alkynes and NaN3, forming 1,2,3-triazole derivatives in good yields. Both catalysts are easily recoverable and show a high potential of reusability.

  据报道，两种磁性可回收的铜（I）配合物的催化性能可用于合成1,2,3-三唑衍生物。在任何一种催化剂的存在下，硼酸和卤代烷与末端炔烃和NaN 3反应，以高收率形成1,2,3-三唑衍生物。两种催化剂都易于回收，并且显示出很高的可重复使用性。
• Pressure-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition: Micro Capillary versus Autoclave Reactor Performance
  作者：Svetlana Borukhova、Andreas D. Seeger、Timothy Noël、Qi Wang、Markus Busch、Volker Hessel

  DOI：10.1002/cssc.201403034

  日期：2015.2

  concentration, on azide–alkyne cycloaddition towards synthesis of Rufinamide precursor. We applied three main activation methods (i.e., uncatalyzed batch, uncatalyzed flow, and catalyzed flow) on uncatalyzed and catalyzed azide–alkyne cycloaddition. We compare the performance of two reactors, a specialized autoclave batch reactor for high‐pressure operation up to 1800 bar and a capillary flow reactor (up to 400 bar)

  已显示存在压力对区域选择性和环加成反应产率的影响。然而，由于设备的普遍可用性，在天然产物生产中具有后续益处的高压合成应用受到了限制。此外，在标准条件下微流设备的优点和局限性已得到充分确立。在本文中，我们将新型工艺窗口（NPWs）原理应用于叠氮化物-炔烃环加成反应中合成鲁芬酰胺前体的过程中，例如使用高温，高压和高浓度强化反应的内在动力学。我们在未催化和催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中应用了三种主要的活化方法（即，未催化的批次，未催化的流动和催化的流动）。我们比较了两个反应堆的性能，专门用于高压操作的高压釜间歇反应器（最高压力为1800 bar）和毛细管流动反应器（最高压力为400 bar）。给出了两个反应器和三种活化方法的差异化和综合图。实现了反应加速和时空产率的提高，同时扩大了有利操作以良好产率选择性生产鲁芬酰胺前体的工艺窗口。这样确定的最佳条件适用于几种叠氮化物-炔烃环加成反应，以扩大本
• A one-pot, copper-catalyzed azidation/click reaction of aryl and heteroaryl bromides in an environmentally friendly deep eutectic solvent
  作者：Arjun Kafle、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.050

  日期：2017.12

  In an effort to avoid the hazards of isolating and handling azides in click chemistry, many groups have turned to in situ generation of azides from halide precursors. This option is readily accomplished for alkyl azides, but is more challenging for aryl azides. In this paper, we discuss our success in transforming aryl bromides into 1,4-disubstituted triazoles employing DMEDA as a ligand with a copper

  为了避免在点击化学中分离和处理叠氮化物的危险，许多小组已经转向从卤化物前体原位生成叠氮化物。对于烷基叠氮化物，该选择容易实现，但对于芳基叠氮化物则更具挑战性。在本文中，我们讨论了在深共熔溶剂中使用DMEDA作为配体与铜催化剂将芳基溴化物转化为1,4-二取代的三唑的成功方法。此外，我们能够多次循环使用溶剂，催化剂和配体，从而提高了该方法的吸引力。
• CRANDALL J. K.; CONOVER W. W.; KOMIN J. B., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 14, 2042-2044
  作者：CRANDALL J. K.、 CONOVER W. W.、 KOMIN J. B.

  DOI：——

  日期：——