(Z)-4-tetradecen-1-ol | 40642-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-tetradecen-1-ol
• 英文别名: (4Z)-tetradec-4-enol；tetradec-4(Z)-enol；4Z-tetradecenol；(Z)-tetradec-4-en-1-ol
• CAS: 40642-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NFLOGWCACVSGQN-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• 保留指数：
  1650.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-tetradecen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (+/-)-erythro-5-amino-2,2-dimethyl-4-pentadeca-1'(E),5'(Z)-dienyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity I. Synthesis of ceramides with optically active α-hydroxypalmitic acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89186-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (Z)-4-tetradecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1309 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Kiyoshi Nakayama、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91352-8

  日期：1987.1

  First total synthesis of (+)-cerebroside B1b, 1b, was described, the absolute configuration of which was determined to be (2S,3R)-1-O-β-D-glucopyranosyl-2-N-(2′R)-2′-hydroxypalmitoyl-sp hinga-4E,8Z-dienine.

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。
• Enantioselective Bromocyclization of Olefins Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Deshun Huang、Haining Wang、Fazhen Xue、Huan Guan、Lijun Li、Xianyou Peng、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol202527g

  日期：2011.12.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective bromocyclization of olefins is described. Various cis-, trans-, or trisubstituted γ-hydroxy-alkenes and γ-amino-alkenes can cyclize under the reaction conditions to give optically active 2-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrroles in up to 91% ee.

  描述了手性磷酸催化的烯烃的对映选择性溴环化。各种顺式，反式或三取代的γ-羟基烯烃和γ-氨基烯烃可以在反应条件下环化，得到光学活性的2-取代的四氢呋喃和四氢吡咯，其ee含量高达91％。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。
• Chattopadhyay, A.; Mamdapur, B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2225 - 2234
  作者：Chattopadhyay, A.、Mamdapur, B.

  DOI：——

  日期：——
• ω-Hydroxyalkyl-phosphonium salts as “instant-ylid” components : extremely convenient and highly cis-selective synthesis of alkenol-type pheromones
  作者：Bruno Schaub、Gottfried Blaser、M. Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80804-2

  日期：——