2E,6Z-hexadecadienal | 115523-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2E,6Z-hexadecadienal
• 英文别名: hexadeca-2(E),6(Z)-dienal；(2E,6Z)-2,6-hexadecadienal；(2E,6Z)-hexadeca-2,6-dienal
• CAS: 115523-71-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: AJGFROWRMQVDGO-HHAKQIEWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E,6Z-hexadecadienal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+/-)-erythro-5-amino-2,2-dimethyl-4-pentadeca-1'(E),5'(Z)-dienyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity I. Synthesis of ceramides with optically active α-hydroxypalmitic acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89186-9
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2E,6Z-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91352-8

文献信息

• Improved Synthesis of (3<i>E</i>,6<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-1,3,6,9-Nonadecatetraene, Attraction Inhibitor of Bruce Spanworm, Operophtera bruceata, to Pheromone Traps for Monitoring Winter Moth, Operophtera brumata
  作者：Ashot Khrimian、David R. Lance、Victor C. Mastro、Joseph S. Elkinton

  DOI：10.1021/jf903468c

  日期：2010.2.10

  Geometridae), is an early-season defoliator that attacks a wide variety of hardwoods and, in some cases, conifers. The insect is native to Europe but has become established in at least three areas of North America including southeastern New England. The female-produced sex attractant pheromone of the winter moth was identified as (3Z,6Z,9Z)-1,3,6,9-nonadecatetraene (1), which also attracts a native congener

  冬季蛾Operophtera brumata（鳞翅目：尺蛾科）是一种早期的落叶落叶者，攻击各种各样的硬木，有时还针叶树。这种昆虫原产于欧洲，但已在北美至少三个地区（包括新英格兰东南部）定居。冬天蛾的阴生产性引诱信息素被鉴定为（3 Ž，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene（1），其也吸引了天然同源物，布鲁斯spanworm，Operophtera布鲁塞塔。需要解剖或（肯定）DNA分子测试来区分这两个物种的雄性。因此，对于冬蛾有选择性的诱捕方法将是期望的。信息素的几何异构体（3 E，6 Z，9 Z）-1,3,6,9-壬二烯（2）据报道可以抑制Bruce spanworm对陷阱的吸引而不会影响冬蛾的捕获，但是使用信息素和抑制剂的结合还没有被优化，抑制剂的合成也没有被优化。本文介绍了抑制剂的两个新的合成（3 é，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene基于中间（3
• Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Kiyoshi Nakayama、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91352-8

  日期：1987.1

  First total synthesis of (+)-cerebroside B1b, 1b, was described, the absolute configuration of which was determined to be (2S,3R)-1-O-β-D-glucopyranosyl-2-N-(2′R)-2′-hydroxypalmitoyl-sp hinga-4E,8Z-dienine.

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;NAKAYAMA, KIYOSHI;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7247-7262
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、NAKAYAMA, KIYOSHI、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;KODATO, SHIN-ICHI;NAKAYAMA, KIYOSHI;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6281-6284
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、KODATO, SHIN-ICHI、NAKAYAMA, KIYOSHI、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity I. Synthesis of ceramides with optically active α-hydroxypalmitic acids.
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Kiyoshi Nakayama、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89186-9

  日期：——