{(2S,3R,6S,8R,9S)-3-Butyl-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methyl-3-methylsulfanylmethoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-methanol | 182284-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3R,6S,8R,9S)-3-Butyl-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methyl-3-methylsulfanylmethoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-methanol
• CAS: 182284-89-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆S
• 分子量: 496.709
• InChiKey: QXYBPPDKFWOPGT-FXRJOTQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 {(2S,3R,6S,8R,9S)-3-Butyl-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methyl-3-methylsulfanylmethoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-9-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素A的合成研究：螺环系统的立体选择性合成

  摘要：

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01460-8
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-2-hexyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (+)-DEPT 、 lithium di(n-butyl)cuprate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(2S,3R,6S,8R,9S)-3-Butyl-8-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methyl-3-methylsulfanylmethoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素A的合成研究：螺环系统的立体选择性合成

  摘要：

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01460-8

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin A
  作者：Takeshi Shimizu、Tsutomu Masuda、Katsuya Hiramoto、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0060634

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.