1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-15-(trimethylsilyl)-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane | 144374-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-15-(trimethylsilyl)-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane
• 英文别名: 1-methyl-1-[4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-15-(trimethylsilyl)-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl]cyclopropane
• CAS: 144374-91-4
• 化学式: C₂₆H₄₅FOSi
• 分子量: 420.727
• InChiKey: DASVDBWCPDUQDA-BQNDYICTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-15-(trimethylsilyl)-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 103.93h， 生成 2-(7-fluoro-3,8,11,14,14-pentamethyl-18-(trimethylsilyl)-3(E),7(Z),11(E)-octadecatrien-16-yn-1-yl)-3-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Johnson, William S.; Buchanan, Robert A.; Bartlett, William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 504 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-1-hydroxy-4,7,10,10-tetramethyl-3(Z),7(E)-tetradecadien-12-yne 在 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 lithium 、 potassium carbonate 、 四亚甲基二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-1-(4-fluoro-1-hydroxy-5,8,11,11-tetramethyl-15-(trimethylsilyl)-4(Z),8(E)-pentadecadien-13-yn-1-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Johnson, William S.; Buchanan, Robert A.; Bartlett, William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 504 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes
  作者：Paul V. Fish、William S. Johnson、Garth S. Jones、Fook S. Tham、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00100a009

  日期：1994.10

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.