(S)-12-(benzyloxy)-5-dodecanol | 185760-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-12-(benzyloxy)-5-dodecanol
• 英文别名: (5S)-12-phenylmethoxydodecan-5-ol
• CAS: 185760-28-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: GLCCMFYHYVOEAN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12-(benzyloxy)-5-dodecanol 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 64.83h， 生成 (+)-(3S,12S)-3,12-二羟基棕榈酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,12-二羟基棕榈酸的相对和绝对构型†

  摘要：

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961226
• 作为产物：
  描述：

  苄基6-溴己醚 、 (S)-2-丁基环氧乙烷 在 2.) 1,5-cyclooctadienecopper(I) chloride magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 (S)-12-(benzyloxy)-5-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  3,12-二羟基棕榈酸的相对和绝对构型†

  摘要：

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961226

文献信息

• Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Chiral Organomagnesium Amides (COMAs)
  作者：Kelvin H. Yong、Nicholas J. Taylor、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol0258132

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Dialkylmagnesiums react with chiral secondary amines to form chiral organomagnesium amides (COMAs). These reagents alkylate aldehydes to form secondary alcohols with enantioselectivities up to 91:9 er.
• Relative and Absolute Configuration of the 3,12-Dihydroxypalmitic Acids
  作者：Barbara Jakob、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/jlac.199619961226

  日期：1996.12

  The relative and absolute configuration of (+)-3,12-dihydroxypalmitic acid, a constituent of the Ipomea operculata M. resin, has been determined by synthesis. Dimethyl L-malate was converted via (S)-(+)-1 into the oxirane (S)-(-)-2. Reaction of (-)-2 with the Grignard reagent of 8-benzyloxybromooctane provided (S)-(+)-3 in 84% yield, and this was converted into the aldehyde (S)-(-)-6 via (S)-(-)-4

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）