(+)-(3S,12S)-3,12-二羟基棕榈酸甲酯 | 66965-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (+)-(3S,12S)-3,12-二羟基棕榈酸甲酯
• 英文名称: (+)-(3S,12S)-3,12-dihydroxypalmitic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,12S)-3,12-dihydroxyhexadecanoate
• CAS: 66965-42-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: QCKVORHYNSSDNT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (+)-(3S,12S)-3,12-二羟基棕榈酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl (3S,12S)-3,12-bis[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Rhamnoconvolvulin) from Rhizoma Jalapae Braziliensis

  摘要：

  对厣苕子（GOMES）MART（旋花科）根中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分进行碱性水解，得到了名为厣苕子酸 H 的苷酸，以及异戊酸、惕格酸和外庚酸（3,6:6,9-diepoxyd）。(旋花科)的根中提取出一种糖苷酸，命名为 Operculinic 酸 H 以及异戊酸、tiglic 酸和外庚酸（3,6:6,9-二环氧癸酸）。operculinic acid H 的特征是 3S、12S-二羟基十六烷酸 12-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱数据和化学证据。根据氢解产物的α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯测定的外果苷酸的绝对构型显示，外果苷酸以(3S,6S,9R)-和(3S,6R,9R)-二环氧癸酸两种表聚体的混合物（约 1 : 1）形式存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.262
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-12-bromododecan-5-yl]oxy-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 42.83h， 生成 (+)-(3S,12S)-3,12-二羟基棕榈酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,12-二羟基棕榈酸的相对和绝对构型†

  摘要：

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961226

文献信息

• Crypthophilic Acids A, B, and C:  Resin Glycosides from Aerial Parts of <i>Scrophularia crypthophila</i>
  作者：İhsan Çalış、Yükselen Sezgin、Ali A. Dönmez、Peter Rüedi、Deniz Tasdemir

  DOI：10.1021/np060511k

  日期：2007.1.1

  water-soluble part of the methanolic extract from the aerial parts of Scrophularia crypthophila, through chromatographic methods, yielded three new resin glycosides, crypthophilic acids A - C (1-3). Compounds 1-3 are tetraglycosides of (+)-3S,12S-dihydroxypalmitic acid. The structures of these and 10 known compounds were elucidated by spectroscopic and chemical means. All natural resin glycosides known so

  玄参地上部分的甲醇提取物的水溶性部分，通过色谱方法，得到了三种新的树脂糖苷，即隐地酸A-C（1-3）。化合物1-3是（+）-3S，12S-二羟基棕榈酸的四糖苷。通过光谱学和化学方法阐明了这些化合物和10种已知化合物的结构。迄今为止已知的所有天然树脂糖苷均从旋花科植物中获得。这是来自另一个在分类学上不相关的家族（玄参科）中这种糖苷的首次报道。
• Identification and characterization of organic and glycosidic acids in the crude resin glycoside fraction of Ipomoea lacunosa seeds
  作者：Kazutaka Uemura、Renjyu Murakami、Eiki Kimura、Marina Kai、Nodoka Misuda、Shin Yasuda、Hiroyuki Miyashita、Hitoshi Yoshimitsu、Ryota Tsuchihasi、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Masateru Ono

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109048

  日期：2024.2

  extracted from the seeds of I. lacunosa are characterized. Alkaline hydrolysis of the crude resin glycoside fraction obtained from methanolic extract of the seeds yielded three organic acids, namely, 2S-methylbutyric, (E)-2-methylbut-2-enoic, and 2R-methyl-3R-hydroxybutyric acids, and a glycosidic acid fraction. Acidic hydrolysis of the glycosidic acid fraction yielded hydroxyl fatty acid components

  树脂糖苷常见于旋花科植物中。 Ipomoea lacunosa L.（旋花科）是一种原产于美国的草本藤本植物。该植物的树脂苷尚未被详细研究。在本研究中，对从I. lacunosa种子中提取的粗树脂糖苷部分的成分进行了表征。从种子的甲醇提取物中获得的粗树脂糖苷部分的碱水解产生三种有机酸，即2S-甲基丁酸、( E )-2-甲基丁-2-烯酸和2R-甲基-3R-羟基丁酸，和糖苷酸部分。糖苷酸级分的酸水解产生羟基脂肪酸组分，包括7S-羟基癸酸、11S-羟基十四烷酸、11S-羟基十六烷酸、 3S ，11S-二羟基十四烷酸、 3S ，11S-二羟基十六烷酸和3S ，12 S-二羟基十六烷酸，以及单糖成分，包括d-葡萄糖、 d-奎诺糖、 d-岩藻糖和L-鼠李糖。三甲基甲硅烷基重氮甲烷-己烷处理糖苷酸馏分进一步产生十一种先前未描述的糖苷酸甲酯和两种已知的糖苷酸甲酯。使用各种光谱技术对所得化合物的结构进行了表征。
• Relative and Absolute Configuration of the 3,12-Dihydroxypalmitic Acids
  作者：Barbara Jakob、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/jlac.199619961226

  日期：1996.12

  The relative and absolute configuration of (+)-3,12-dihydroxypalmitic acid, a constituent of the Ipomea operculata M. resin, has been determined by synthesis. Dimethyl L-malate was converted via (S)-(+)-1 into the oxirane (S)-(-)-2. Reaction of (-)-2 with the Grignard reagent of 8-benzyloxybromooctane provided (S)-(+)-3 in 84% yield, and this was converted into the aldehyde (S)-(-)-6 via (S)-(-)-4

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）
• Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Rhamnoconvolvulin) from Rhizoma Jalapae Braziliensis
  作者：Masateru Ono、Hiroko Nishioka、Tadashi Fukushima、Hiroko Kunimatsu、Aiko Mine、Hideo Kubo、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1248/cpb.57.262

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction of the roots of Ipomoea operculata (GOMES) MART. (Convolvulaceae) afforded a glycosidic acid named operculinic acid H along with isovaleric, tiglic, and exogonic (3,6:6,9-diepoxydecanoic) acids. Operculinic acid H was characterized to be 3S,12S-dihydroxyhexadecanoic acid 12-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)]-O-β-D-glucopyranoside on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. The absolute configuration of exogonic acid determined from the α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid esters of the hydrogenolysis products revealed that exogonic acid exists as a mixture (ca. 1 : 1) of two epimers, (3S,6S,9R)- and (3S,6R,9R)-diepoxydecanoic acids.

  对厣苕子（GOMES）MART（旋花科）根中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分进行碱性水解，得到了名为厣苕子酸 H 的苷酸，以及异戊酸、惕格酸和外庚酸（3,6:6,9-diepoxyd）。(旋花科)的根中提取出一种糖苷酸，命名为 Operculinic 酸 H 以及异戊酸、tiglic 酸和外庚酸（3,6:6,9-二环氧癸酸）。operculinic acid H 的特征是 3S、12S-二羟基十六烷酸 12-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱数据和化学证据。根据氢解产物的α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯测定的外果苷酸的绝对构型显示，外果苷酸以(3S,6S,9R)-和(3S,6R,9R)-二环氧癸酸两种表聚体的混合物（约 1 : 1）形式存在。