3α-acetoxy-12β,25-dihydroxy-20S,24R-epoxydammarane | 79863-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-acetoxy-12β,25-dihydroxy-20S,24R-epoxydammarane
• 英文别名: betulatriterpene C 3-acetate；(3α,12β,20S,24R)-3-acetyloxy-20,24-epoxydammarane-12,24-diol；[(3R,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 79863-36-8
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅
• 分子量: 518.778
• InChiKey: NHBJTOHJGLCSIU-SYURTPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose-1,2-(t-butylorthoacetat) 、 3α-acetoxy-12β,25-dihydroxy-20S,24R-epoxydammarane 在 2,4,6-三甲基吡啶高氯酸盐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以47%的产率得到3α-acetoxy-12β,25-di-(2'3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-20S,24R-epoxydammarane
  参考文献：
  名称：

  Structures of Side Products from Helferich Reaction Synthesis of 3α,12β,25-Trihydroxy-20S,24R-Epoxydammarane Glucosides

  摘要：

  2,3,4,6-etra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (5) 在 Hg(CN)2 的存在下，于 22°C 在硝基甲烷中对 3α-乙酰氧基-12β,25-二羟基-20S,24R-环氧达玛烷 (2) 进行糖基化，生成乙酰化的 12、25-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的 3α,12β,25-三羟基-20S,24R-环氧达玛烷 (6)，并生成副产物 3α-乙酰氧基-12β-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-24-氰基-20S,24S-环氧达玛烷 (8)。在相同条件下，3α,12β-二乙酰氧基-25-羟基-20S,24R-环氧达玛烷（3）与糖基供体（5）缩合，得到了 3α,12β,25-三羟基-20S,24R-环氧达玛烷的 25-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的六乙酸酯，还形成了 C-24 表聚物的混合物（1：1）的 3α，12β-二乙酰氧基-24-氰基-20S，24ξ-环氧达玛烷（10a，b）的混合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0824-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3α,12β,25-trihydroxy-20S,24R-epoxydammarane 在 吡啶 作用下， 生成 3α-acetoxy-12β,25-dihydroxy-20S,24R-epoxydammarane
  参考文献：
  名称：

  Structures of Side Products from Helferich Reaction Synthesis of 3α,12β,25-Trihydroxy-20S,24R-Epoxydammarane Glucosides

  摘要：

  2,3,4,6-etra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (5) 在 Hg(CN)2 的存在下，于 22°C 在硝基甲烷中对 3α-乙酰氧基-12β,25-二羟基-20S,24R-环氧达玛烷 (2) 进行糖基化，生成乙酰化的 12、25-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的 3α,12β,25-三羟基-20S,24R-环氧达玛烷 (6)，并生成副产物 3α-乙酰氧基-12β-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-24-氰基-20S,24S-环氧达玛烷 (8)。在相同条件下，3α,12β-二乙酰氧基-25-羟基-20S,24R-环氧达玛烷（3）与糖基供体（5）缩合，得到了 3α,12β,25-三羟基-20S,24R-环氧达玛烷的 25-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的六乙酸酯，还形成了 C-24 表聚物的混合物（1：1）的 3α，12β-二乙酰氧基-24-氰基-20S，24ξ-环氧达玛烷（10a，b）的混合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0824-0

文献信息

• Structures of Side Products from Helferich Reaction Synthesis of 3α,12β,25-Trihydroxy-20S,24R-Epoxydammarane Glucosides
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-014-0824-0

  日期：2014.1

  Glycosylation of 3α-acetoxy-12β,25-dihydroxy-20S,24R-epoxydammarane (2) by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (5) in the presence of Hg(CN)2 in nitromethane at 22°C produced the acetylated 12,25-di-O-β-D-glucopyranoside of 3α,12β,25-trihydroxy-20S,24R-epoxydammarane (6) and also formed the side product 3α-acetoxy-12β-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-24-cyano-20S,24S-epoxydammarane (8). Condensation of 3α,12β-diacetoxy-25-hydroxy-20S,24R-epoxydammarane (3) with glycosyl donor (5) under the same conditions gave the hexaacetate of the 25-O-β-D-glucopyranoside of 3α,12β,25-trihydroxy-20S,24R-epoxydammarane and also formed a mixture of C-24-epimers (1:1) of 3α,12β-diacetoxy-24-cyano-20S,24ξ-epoxydammarane (10a,b).

  2,3,4,6-etra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (5) 在 Hg(CN)2 的存在下，于 22°C 在硝基甲烷中对 3α-乙酰氧基-12β,25-二羟基-20S,24R-环氧达玛烷 (2) 进行糖基化，生成乙酰化的 12、25-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的 3α,12β,25-三羟基-20S,24R-环氧达玛烷 (6)，并生成副产物 3α-乙酰氧基-12β-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖氧基)-24-氰基-20S,24S-环氧达玛烷 (8)。在相同条件下，3α,12β-二乙酰氧基-25-羟基-20S,24R-环氧达玛烷（3）与糖基供体（5）缩合，得到了 3α,12β,25-三羟基-20S,24R-环氧达玛烷的 25-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的六乙酸酯，还形成了 C-24 表聚物的混合物（1：1）的 3α，12β-二乙酰氧基-24-氰基-20S，24ξ-环氧达玛烷（10a，b）的混合物。