(+)-B-allyldiisopinocampheylborane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-B-allyldiisopinocampheylborane
• 英文别名: Prop-2-enyl-bis(2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl)borane
• 化学式: C₂₃H₃₉B
• 分子量: 326.374
• InChiKey: ZIXZBDJFGUIKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醛 、 (+)-B-allyldiisopinocampheylborane 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的烯丙基硼化-酯化闭环复分解反应不对称合成goothothalamin，十六烷化物，马尾内酯和超山梨酸

  摘要：

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02130-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Ipc₂BOMe 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+)-B-allyldiisopinocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系的闭环复分解反应合成详尽的立体异构的顺式-1,5烯二醇文库。

  摘要：

  [反应：参见文本]该报告描述了顺式1,5烯二醇模块1的所有16种立体异构体的平行合成。化合物1通过硅束缚的开环复分解反应从2衍生而来。这种立体多样化配体的文库提供了独特的方法来进行配体发现，该方法采用了构象空间的详尽搜索。

  DOI：

  10.1021/ol0159569

文献信息

• Total Synthesis of (−)-18-<i>epi</i>-Peloruside A: An Alkyne Linchpin Strategy
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Sushant Malhotra

  DOI：10.1021/ol4024997

  日期：2013.10.18

  hinges on the use of an alkyne linchpin to assemble the natural product is described. Other highlights of this synthesis include an asymmetric desymmetrization reaction of a 1,3-diol, a one-pot conversion of a dibromoolefin to a stereodefined enone, and a diastereoselective aldol condensation. Misassignment of the absolute stereochemistry of the C18 stereocenter in our synthesis provided the natural product

  描述了细胞毒性剂 peloruside A 的聚合合成路线，该路线取决于使用炔烃关键来组装天然产物。该合成的其他亮点包括 1,3-二醇的不对称去对称反应、二溴烯烃一锅法转化为立体定义的烯酮以及非对映选择性羟醛缩合。我们的合成中 C18 立体中心的绝对立体化学的错误分配提供了 C18 乙基立体中心处的天然产物差向异构体。
• The Synthesis of an Exhaustively Stereodiversified Library of <i>cis</i>-1,5 Enediols by Silyl-Tethered Ring-Closing Metathesis
  作者：Bryce A. Harrison、Gregory L. Verdine

  DOI：10.1021/ol0159569

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] This report describes the parallel synthesis of all 16 stereoisomers of the cis-1,5 enediol module 1. Compounds 1 derive from 2 by silicon-tethered ring-closing metathesis. Such libraries of stereodiversified ligands provide a unique approach to ligand discovery that employs exhaustive searching of conformational space.

  [反应：参见文本]该报告描述了顺式1,5烯二醇模块1的所有16种立体异构体的平行合成。化合物1通过硅束缚的开环复分解反应从2衍生而来。这种立体多样化配体的文库提供了独特的方法来进行配体发现，该方法采用了构象空间的详尽搜索。
• Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 1: assembly of three advanced intermediates
  作者：Albert W Kruger、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00700-6

  日期：2001.6

  Three enantiomerically and geometrically pure building blocks representing fragments of the antifungal antibiotic viridenomycin have been prepared.

  已经制备了代表抗真菌抗生素viridenomycin片段的三个对映异构体和几何纯净的结构单元。
• Total Synthesis of Epothilones B and D
  作者：Richard E. Taylor、Yue Chen

  DOI：10.1021/ol010094x

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] A highly convergent total synthesis of the natural products epothilone B and D is described. The route is highlighted by efficient generation of a C12-C13 trisubstituted olefin which exploits a sequential Nozaki-Hiyama-Kishi coupling and a stereoselective thionyl chloride rearrangement.

  [反应：见正文]描述了天然产物埃坡霉素B和D的高度收敛的全合成。有效产生C12-C13三取代的烯烃是该路线的重点，该烯烃利用了连续的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联和立体选择性的亚硫酰氯重排。
• Nicolaou; He, Yun; Roschangar, Frank, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 1-2, p. 84 - 87
  作者：Nicolaou、He, Yun、Roschangar, Frank、Paul King、Vourloumis, Dionisios、Li, Tianhu

  DOI：——

  日期：——