(S)-2-甲氧基甲氧基-1-丙醇 | 91191-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-2-甲氧基甲氧基-1-丙醇
• 中文别名: (S)-(+)-2-(甲基甲氧基)-1,2-丙二醇
• 英文名称: (S)-(+)-2-(methoxymethoxy)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methoxymethoxypropan-1-ol；(2S)-methoxymethoxypropan-1-ol；(S)-2-(methoxy)methoxypropanol；(S)-2-methoxymethoxypropanol；(S)-2-(methoxymethoxy)propan-1-ol；(S)-2-Methoxymethoxy-1-propanol；(2S)-2-(methoxymethoxy)propan-1-ol
• CAS: 91191-95-6
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: YNDXFEKPXUXDQS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  0.998 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  75 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲氧基甲氧基-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 ethyl (2E,4S)-4-methoxymethoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性醚指导的钯催化氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b501346c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 2-(methoxymethoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-2-甲氧基甲氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024

文献信息

• Chiral tetraphenylethenes as novel dopants for calamitic and discotic liquid crystals
  作者：Alina Schreivogel、Ute Dawin、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/poc.1506

  日期：2009.5

  Three series of novel chiral tetraphenylethenes have been prepared: citronellyl‐derived ethers 1a, b, lactate‐derived ethers 2d, g, h, i and lactate‐derived esters 3a–c, e–h. Helical twisting powers (HTPs) were determined for those derivatives of 1–3, which were sufficiently miscible with the nematic host 5CB 13 or the discotic nematic host hexayne 14. For binary solutions HTP values of 5.7–10.4 µm−1

  制备了三种新的手性四苯基乙烯系列：香茅醛衍生的醚1a，b，乳酸酯衍生的醚2d，g，h，i和乳酸酯衍生的酯3a - c，e - h。螺旋扭转功率（高毒农药）中对这些衍生物确定13，这是足以与所述向列型主体5CB混溶13或盘状向列型主体hexayne 14。对于二元溶液，13 / 1的HTP值为5.7–10.4 µm -1，12.8-16.5微米-1为13 / 2，8.0-28.7微米-1为13 / 3和2.1-2.9微米-1为hexayne 14 / 3进行测定，表明℃之间的更强的相互作用4 -symmetrical propeller-成形tetraphenylethenes 13与calamitc主机5CB 13比具有盘状ç 6 -symmetrical螺旋桨形主机hexayne 14。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Allylic organometallic way to control acyclic stereochemistry and its application to the synthesis of carbohydrates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87354-x

  日期：1985.4

  The Cram/anti-Cram selectivity in the reactions of allylmetals with aldehydes and the erythro/threo selectivity in the reactions of substituted allylic organometallic compounds with other aldehydes can be controlled by the metal (M). Based on both selectivities, we can predict the diastereofacial selectivity of more complex systems. Finally, 1-O-methyl-2,6-dideoxyhexose and 1-O,3-O-dimethyl-4,6-dideoxyhexose

  烯丙基金属与醛的反应中的Cram / anti-Cram选择性和取代的烯丙基有机金属化合物与其他醛的反应中的赤/苏选择性可以通过金属（M）控制。基于这两种选择性，我们可以预测更复杂系统的非对面选择性。最后，制备1-O-甲基-2,6-二脱氧己糖和1-O，3-O-二甲基-4,6-二脱氧己糖。
• PROCESS FOR PREPARING CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Pu Yu-Ming

  公开号：US20110144343A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A process for the preparation of compounds of formula (I) or a salt thereof wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R x , u, R 2 , R 1g , z, and A 1 are as defined in the specification is disclosed.

  揭示了一种用于制备式(I)化合物或其盐的过程，其中X1、X2、X3、X4、Rx、u、R2、R1g、z和A1如规范中定义。
• Stereoselective β-hydroxy-α-amino acid synthesis via an ether-directed, palladium-catalysed aza-Claisen rearrangement
  作者：Kate N. Fanning、Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b510808j

  日期：——

  rearrangement of allylic acetimidates to effect the key step. This highly stereoselective process gave allylic amides in diastereomeric ratios of up to 14 : 1. Problems associated with the isolation of 1,3-products (anti-Claisen) from sterically demanding substrates via an insitu palladium(0)-catalysed rearrangement process were overcome by the addition of a re-oxidant, p-benzoquinone, leading to cleaner

  使用对映体纯的α-羟基酸，使用MOM醚导向的钯（II）催化的，对乙酰丙二酸的氮杂-克莱森重排反应，开发了对映体纯的α-羟基酸，可高度非对映选择性地合成（2S，3S）-β-羟基-α-氨基酸。完成关键步骤。这种高度立体选择性的过程使非对映体比例的烯丙基酰胺的比例高达14：1。与通过原位钯（0）催化的重排过程从空间需求的底物中分离1,3-产物（抗克莱森）有关的问题得到了解决。通过添加重氧化剂对苯醌，可以使反应更清洁，并提高3,3-产物的收率（克莱森公司）。目标β-羟基-α-氨基酸是一类重要的天然产物，也是具有重要生物学特性的更复杂有机化合物的组成部分。
• Scope and limitations of ether-directed, metal-catalysed aza-Claisen rearrangements; improved stereoselectivity using non-coordinating solvents
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b607014k

  日期：——

  various reaction conditions for this process. A range of Pd(ii) and other metal catalysts have been shown to effectively catalyse the rearrangement providing the subsequent allylic amides in high selectivity (up to 11 : 1 ratio of diastereomers). The replacement of THF as a solvent in this reaction with non-coordinating solvents such as toluene has led to an enhancement of the directing effect resulting

  为了努力理解和增强MOM-醚指导的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯重排的立体化学结果，我们研究了该方法的各种反应条件。已显示一定范围的Pd（ii）和其他金属催化剂可有效催化重排，从而以高选择性（高达11：1的非对映异构体比例）提供随后的烯丙基酰胺。在该反应中用非配位溶剂例如甲苯代替作为溶剂的THF导致了导向作用的增强，导致非对映选择性的结果（15∶1的比例）显着增加。该反应也是第一次进行，使用高度配位的离子溶剂，该溶剂破坏Pd（ii）催化剂与MOM醚的结合，仅在中等非对映选择性下产生烯丙基酰胺。这些结果为烯丙基三氯乙亚氨酸酯的醚指导的氮杂-克莱森重排提供了进一步的证据。