3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-5-formyl-1-methylpyrrole | 143085-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-5-formyl-1-methylpyrrole
• 英文别名: ethyl (5-formyl-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate；ethyl 2-(5-formyl-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate；ethyl 2-(5-formyl-1-methylpyrrol-3-yl)acetate
• CAS: 143085-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: GUSKCTOISNLVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-5-formyl-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1

文献信息

• On the mechanism of porphobilinogen deaminase. Design, synthesis, and enzymatic reactions of novel porphobilinogen analogs.
  作者：Clotilde Pichon、Karen R. Clemens、Alan R. Jacobson、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81567-2

  日期：1992.6

  Three new derivatives of porphobilinogen (PBG;1) were designed and synthesized to study the mechanism of ammonia loss during the tetramerization of PBG, catalyzed by the enzyme PBG deaminase. Two of these compounds are substituted at the C-11 carbon with CH3 or CF3, while the third analog is the N-methyl derivative of PBG wherein the pyrrole proton is replaced with methyl. All three compounds reacted

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。
• OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160368870A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.