D-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate | 130404-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 130404-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 462.408
• InChiKey: QZKAVUYSOOSMDY-FEVGDACLSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 乙酰肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-((R)-1,2-diacetoxyethyl)-6-(phosphonooxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 D-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1

文献信息

• Efficient chemical synthesis of both anomers of ADP l-glycero- and d-glycero-d-manno-heptopyranose
  作者：Alla Zamyatina、Sabine Gronow、Michael Puchberger、Andrea Graziani、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00319-7

  日期：2003.11

  An efficient route to the formation of the nucleotide diphosphate sugars was elaborated by coupling of the O-acetylated phosphates with AMP-morpholidate followed by alkaline deprotection to furnish ADP-L- and D-glycero-alpha-D-manno-heptose in 84 and 89% yield, respectively. Deacetylation of the O-acetylated beta-configured ADP heptoses was conducted at strictly controlled conditions (-28 degrees C

  已以高总收率制备了一系列异头磷酸酯和ADP活化的L-甘油和D-甘油-D-甘露聚糖-吡喃糖，为阐明化合物的生物合成途径和糖基转移反应提供了模型化合物和底物。活化细菌庚糖。使用亚磷酰胺方法以高产率和选择性获得了庚基磷酸酯的α-端基异构体，而β-磷酸酯是优先使用还原性庚糖与二氯代磷酸氯酯的酰化反应形成的。通过将O-乙酰化的磷酸酯与AMP-吗啡酸酯偶联，然后进行碱脱保护，以在84和60中提供ADP-L-和D-甘油-α-D-甘露聚糖庚糖，详细阐述了形成核苷酸二磷酸糖的有效途径。产率分别为89％。在严格控制的条件下（pH值为10.5时，-28摄氏度）对O-乙酰化的β-构型的ADP庚糖进行脱乙酰作用，以抑制环庚糖1,2-磷酸二酯与AMP的同时释放。通过阴离子交换色谱法和凝胶过滤分离不稳定的β-构型的ADP-庚糖以高收率得到ADP L-和D-甘油-β-D-甘露糖庚糖。
• [EN] PHOSPHORYLATED HEPTOSE COMPOUNDS : PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS HEPTOSE PHOSPHORYLÉS : LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2018205009A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Processes for the preparation of phosphorylated heptose compounds are provided. Embodiments of the invention relate to the chemical synthesis of heptopyranose phosphate compounds. Also, embodiments of the invention relate to the use of compounds according to the invention in modulating an immune response in a subject.

  提供了制备磷酸化庚糖化合物的过程。该发明实施例涉及庚糖吡喃糖磷酸化合物的化学合成。此外，该发明实施例涉及根据该发明在调节受试者的免疫反应中使用化合物。
• G.l.c.-m.s. of partially methylated and acetylated derivatives of l-glycero-d-manno- and d-glycero-d-manno-heptopyranoses and -heptitols
  作者：Otto Holst、Helmut Brade、Krzysztof Dziewiszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84016-n

  日期：1990.9

  Methylated or acetylated heptopyranose derivatives were prepared variously from L-glycero-D-manno- and D-glycero-D-manno-heptopyranose, O-L- glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1----3)-L-glycero-D-manno- heptopyranose, O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1----7)-L-glycero- D-manno-heptopyranose, and O-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranosyl-(1----7)-O-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranosy

  从L-甘油-D-甘露糖和D-甘油-D-甘露糖七糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-戊糖基-（1-3）-L制备甲基化或乙酰化的七吡喃糖衍生物-甘油-D-甘露糖-庚糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-吡喃糖基-（1 ---- 7）-L-甘油-D-甘露糖-庚糖和OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 7）-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 3）-L-甘油-D-甘露糖-七吡喃糖，它们是庚糖的结构要素肠细菌脂多糖区域。通过glc和glc-ms对每种衍生物进行了研究，保留时间和片段化模式用于鉴定细菌LPS核心寡糖庚糖区域的部分结构。
• Chemical synthesis of the innate immune modulator – bacterial d - glycero -β- d - manno- heptose-1,7-bisphosphate (HBP)
  作者：Alessio Borio、Andreas Hofinger、Paul Kosma、Alla Zamyatina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.014

  日期：2017.7

  The bacterial metabolite and potent innate immune modulator D-glycero-beta-D-manno-heptose-1,7-bisphosphate (HBP) and its alpha-configured counterpart D-glycero-alpha-D-manno-heptose-1,7-bisphosphate were synthesized via stereoselective anomeric phosphorylation of the peracetylated D,D-heptose 7-dibenzylphosphate by exploiting different nucleophilicity of equatorial and axial lactols in the D-manno-series. We also report a novel approach for anomeric phosphorylation using. modified Mitsunobu reaction conditions and provide the first full structural characterization of HBP. The first chemical synthesis of HBP offers access to an anomerically pure structurally defined probe for biological studies and to a lead compound operating as a powerful stimulator of intracellular signaling for possible therapeutic immunomodulation. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HOLST, OTTO;BRADE, HELMUT;DZIEWISZEK, KRZYSZTOF;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 1-9
  作者：HOLST, OTTO、BRADE, HELMUT、DZIEWISZEK, KRZYSZTOF、ZAMOJSKI, ALEKSANDER

  DOI：——

  日期：——