(-)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 33021-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1,2-5,6-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• CAS: 33021-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: PHAPESVEHHOBEI-YTQIUSBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  光学活性肌醇多磷酸盐的有效化学酶学途径

  摘要：

  摘要从两种对映体中以对映体纯的形式制备了1 d-肌醇的1,4,5-tris-，1,3,4-tris-和1,3,4,5-四-磷酸1,2：5,6-二-O-环己叉基-肌醇的对映体。还描述了通过手性中间体通过相应外消旋酯的对映特异性脱酰作用的简便酶制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85038-2
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate buffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (-)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  光学活性肌醇多磷酸盐的有效化学酶学途径

  摘要：

  摘要从两种对映体中以对映体纯的形式制备了1 d-肌醇的1,4,5-tris-，1,3,4-tris-和1,3,4,5-四-磷酸1,2：5,6-二-O-环己叉基-肌醇的对映体。还描述了通过手性中间体通过相应外消旋酯的对映特异性脱酰作用的简便酶制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85038-2

文献信息

• Inositol-phosphate derivatives and method of detecting inositol-1-phosphate
  申请人：CIS Bio International

  公开号：US08178704B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention relates to inositol phosphate derivatives, in which the inositol phosphate is substituted with one or two reactive groups G or one or two conjugated substances or molecules M, said reactive group(s) G or said substance(s) or molecule(s) M being linked to IP1 via a linkage group L, M being chosen from the following group: a tracer, an immunogen, a member of a binding partner pair, a solid support. Application: tools allowing the study of the inositol phosphate cycle and therefore, indirectly, the study of seven transmembrane domain receptors coupled to phospholipase C, receptors having a tyrosine kinase activity, and in general enzymes involved in the variations of the intracellular concentration of IP1.

  本发明涉及肌醇磷酸衍生物，其中肌醇磷酸被一个或两个反应基团G或一个或两个共轭物质或分子M取代，所述反应基团G或所述物质或分子M通过连接基团L与IP1相连，M选择自以下组：示踪剂、免疫原、结合伙伴对的成员、固体支持。应用：工具，允许研究肌醇磷酸循环，因此间接地研究与磷脂酶C偶联的七膜跨膜结构受体、具有酪氨酸激酶活性的受体，以及一般参与细胞内IP1浓度变化的酶。
• A novel reagent for the synthesis of -inositol phosphates: ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85313-9

  日期：1988.1

  found that partially protected inositols are phosphorylated in near quantitative yields by use of ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite, 1-H-tetrazole and MCPBA in CH2Cl2. Subsequent hydrogenolysis of the resulting perbenzylated products gives the corresponding free inositol phosphates in quantitative yields without tedious ion exchange chromatography.

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。
• An efficient phosphorylation method using a new phosphitylating agent, 2-diethylamino-1,3,2-benzodioxaphosphepane
  作者：Yutaka Watanabe、Yasunobu Komoda、Katsumi Ebisuya、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94385-5

  日期：1990.1

  A variety of alcohols containing polyols like inositol derivatives were efficiently phosphitylated by the reaction with 2-diethylamino-1,3,2-benzodioxaphosphepane in the presence of tetrazole and the resulting phosphites were oxidized with m CPBA or sulfur to yield the corresponding phosphates or thiophosphatea in excellent yields.

  各种含肌醇等多元醇衍生物的醇的被有效利用反应在四唑的存在下2-二乙基氨基-1,3,2- benzodioxaphosphepane磷脂酰化，并将所得亚磷酸酯用氧化米CPBA或硫，得到相应的磷酸酯或thiophosphatea高产。
• First Total Synthesis of a GPI-Anchored Peptide
  作者：Jie Xue、Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034213t

  日期：2003.5.1

  A GPI-anchored dipeptide of sperm CD52 antigen was prepared through a convergent synthesis. First, the dipeptide with its C-terminus free and the GPI with its nonreducing end phosphoethanolamine bearing a free amino group were synthesized separately. Then, the two building blocks were coupled with use of EDC/HOBt as the condensation reagent. Finally, the GPI-anchored peptide was deprotected to give

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。
• An efficient synthesis of optically active - -inositol 1,4,5-triphosphate
  作者：Yeuk-Chuen Liu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99535-2

  日期：——

  An effective synthesis of --inositol 1,4,5-triphosphate was developed using a chiral inositide precursor which can be prepared via a facile enzymatic or chemical method.

  的有效合成-肌醇-1,4,5-三磷酸酯，使用开发的手性，其可通过容易的酶或化学方法来制备肌醇前体。