(-)-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol | 475650-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] hexadecanoate
• CAS: 475650-88-5
• 化学式: C₅₁H₆₈O₈
• 分子量: 809.096
• InChiKey: RKVOSKXCWIBIFS-QSLBALPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 二氯二茂铪 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 MS 4 Angstroem 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-[2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-propenyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-hexadecanoyl-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of an inner core GPI of sperm CD52

  摘要：

  An inner core of the GPI anchor of sperm CD52 antigens was synthesized by a highly convergent process using specially modified inositol, glucosamine and phospholipid as key building blocks. This paper also presents a new and efficient procedure to prepare 1,2,6-differentiated derivatives of inositol for GPI syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00301-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 (-)-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t