6-O-[2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-propenyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol | 475650-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-[2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-propenyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-2-propenyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol；[(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] hexadecanoate
• CAS: 475650-99-8
• 化学式: C₇₄H₉₃N₃O₁₂
• 分子量: 1216.57
• InChiKey: LNDYWFIVZNEXAE-DUYUCAOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-propenyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium dichloride 作用下， 以84%的产率得到6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  含有酰化肌醇的 GPI 的聚合合成

  摘要：

  精子 CD52 的 GPI 是通过高度收敛的程序合成的，代表了具有酰化肌醇的复杂 GPI 的首次化学合成。大酰基的存在导致相关中间体的不寻常性质和反应，这引起了许多问题。为了克服这些问题并获得目标分子，开发了一种新的合成策略。首先，2-O-棕榈酰肌醇的假二糖被磷脂化，然后依次连接三甘露糖片段和磷酸乙醇胺基团。全球脱保护最终提供了精子 CD52 GPI。该方法可用于合成具有酰化肌醇的其他 GPI。

  DOI：

  10.1021/ja0382157
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 6-O-[2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-propenyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t

文献信息

• Convergent synthesis of an inner core GPI of sperm CD52
  作者：Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00301-3

  日期：2002.8

  An inner core of the GPI anchor of sperm CD52 antigens was synthesized by a highly convergent process using specially modified inositol, glucosamine and phospholipid as key building blocks. This paper also presents a new and efficient procedure to prepare 1,2,6-differentiated derivatives of inositol for GPI syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.