4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 33694-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 33694-79-0
• 化学式: C₆H₆BrNO
• mdl: MFCD24674290
• 分子量: 188.024
• InChiKey: VEEDIVXHCKQZMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-5-formyl-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1

文献信息

• Design of Helicobacter pylori glutamate racemase inhibitors as selective antibacterial agents: A novel pro-drug approach to increase exposure
  作者：Gregory S. Basarab、Pamela J. Hill、Abdullah Rastagar、Peter J.H. Webborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.092

  日期：2008.8

  High-throughput screening uncovered a pyrazolopyrimidinedione hit as a selective, low micromolar inhibitor of Helicobacter pylori glutamate racemase (MurI). Variation of the substituents around the scaffold led to low nanomolar inhibitors and improved antibacterial activity. The challenge in this program was to translate excellent enzyme inhibition into potent antibacterial activity and pharmacokinetics

  高通量筛选发现，吡唑并嘧啶二酮是幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶（MurI）的一种选择性，低微摩尔抑制剂。支架周围取代基的变化导致低纳摩尔抑制剂并提高了抗菌活性。该程序面临的挑战是将出色的酶抑制作用转化为适用于口服治疗的有效抗菌活性和药代动力学。针对小鼠的MurI抑制，针对幽门螺杆菌的活性，微粒体稳定性和药代动力学对化合物进行了分析。模拟合成和生物学测试的反复循环导致了具有针对低MIC（2 microg / ml）和良好的微粒体稳定性而优化的取代基的化合物。为了获得高生物利用度，
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : DÉRIVÉS ARYL MYXOPYRONINES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013192352A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了以下公式的化合物：[公式 Ia、Ib 和 Ic] 及其盐，其中变量如规范中所述，以及包含公式 Ia-Ic 化合物的组合物、制备这种化合物的方法以及使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• One-Pot Amberlyst 15-Controlled Cyclocondensation of Piperidines and Arylaldehydes: Synthesis of 3,5-Diarylmethylpyridines
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03315

  日期：2020.4.17

  Amberlyst 15-controlled one-pot easy-operational intermolecular cyclocondensation of substituted piperidines with arylaldehydes provides diversified 3,5-diarylmethylpyridines in high to excellent yields under refluxing toluene conditions. The uses of various acidic solid supports and reaction solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism has been proposed

  在芳基醛回流下，Amberlyst 15受控的一锅式易操作的哌啶与芳醛的分子间环缩合反应提供了多样化的3,5-二芳基甲基吡啶。研究了各种酸性固体载体和反应溶剂的使用，以实现简便高效的转化。已经提出了一种合理的机制。
• Bicyclic-aromatic compounds
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US06147255A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  The invention relates to novel bicyclic aromatic compounds which have the general formula (I): ##STR1## as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及具有一般式(I)的新型双环芳香化合物：##STR1## 以及这些化合物在制备用于人类或兽医药物（特别是皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病）的药物组合物中的用途，或者在化妆品组合物中的用途。
• An Improved Method for the Preparation of 1-Methyl-2-formyl-5-bromopyrrole
  作者：Roderick Hai-Ying He、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1039/a803388i

  日期：——

  1-Methyl-2-formyl-5-bromopyrrole 1 was prepared in 48% total yield by initial bromination of the intermediate 1-methyl-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pyrrole 5 with N-bromosuccinimide to give the intermediate 1-methyl-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-bromopyrrole 6, which was finally hydrolyzed to the product 1.

  通过中间体 1-甲基-2-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)吡咯 5 的初始溴化，以 48% 的总收率制备 1-甲基-2-甲酰基-5-溴吡咯 1与N-溴代琥珀酰亚胺反应得到中间体1-甲基-2-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)-5-溴吡咯6，最终水解为产物1。