3-amino-6,9-dimethylpyrido<2,3-b><1,5>benzoxazepin-5(6H)-one | 134894-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-6,9-dimethylpyrido<2,3-b><1,5>benzoxazepin-5(6H)-one
• 英文别名: 3-Amino-6,9-dimethylpyrido[2,3-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)-one；3-Amino-6,9-dimethyl-pyrido(2,3-b)(1,5)benzoxazepin-5(6H)-one；3-amino-6,9-dimethylpyrido[2,3-b][1,5]benzoxazepin-5-one
• CAS: 134894-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: MUKSMBAVCDPKRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1697 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-amino-6,9-dimethylpyrido<2,3-b><1,5>benzoxazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。2.三环吡啶并苯并x庚酮和二苯并x并酮。

  摘要：

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，

  DOI：

  10.1021/jm00088a027

文献信息

• Pyrido[2,3-b][1,5]benzoxazepin (and thiazepin)-5(6H)-ones and thiones
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05550122A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Disclosed are pyrido[2,3-b][1,5]benzoxazepin (and thiazepin)-5(6H)-ones and -thiones. These are useful in the prevention or treatment of AIDS.

  揭示了吡啶并[2,3-b][1,5]苯并噁唑啉（和噻唑啉）-5(6H)-酮和-硫醚。这些对预防或治疗艾滋病（AIDS）有用。
• Pyrido [2,3-b][1,5]benzoxazepin (and thiazepin)-5(6H)-ones and -thiones and their use in the prevention or treatment of HIV infection
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0415303B1

  公开（公告）日：1995-12-13
• JPH04178390A
  申请人：——

  公开号：JPH04178390A

  公开（公告）日：1992-06-25
• US5550122A
  申请人：——

  公开号：US5550122A

  公开（公告）日：1996-08-27
• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 2. Tricyclic pyridobenzoxazepinones and dibenzoxazepinones
  作者：Janice M. Klunder、Karl D. Hargrave、MaryAnn West、Ernest Cullen、Kollol Pal、Mark L. Behnke、Suresh R. Kapadia、Daniel W. McNeil、Joe C. Wu、Grace C. Chow、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00088a027

  日期：1992.5.1

  Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones (III), pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)-ones (IV), and pyrido[2,3-b]- [1,5]benzoxazepin-5(6H)-ones (V) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase with IC50 values as low as 19 nM. A-ring substitution has a profound effect on activity, with appropriate substituents at the positions ortho and para to the lactam nitrogen providing

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，