(+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-one | 773859-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-one
• CAS: 773859-57-7
• 化学式: C₃₆H₃₀O₅
• 分子量: 542.631
• InChiKey: AXLKDVMCNHJZRU-PSXMRANNSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  736.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-表阿夫儿茶精
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of afzelechin and epiafzelechin

  摘要：

  The flavonoids afzelechin and epiafzelechin as well as their gallate esters were synthesized enantioselectively via Sharpless hydroxylation followed by regioselective cyclization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.113
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycinnamyl alcohol 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-(2R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of afzelechin and epiafzelechin

  摘要：

  The flavonoids afzelechin and epiafzelechin as well as their gallate esters were synthesized enantioselectively via Sharpless hydroxylation followed by regioselective cyclization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.113