(4R,5R)-5-hexanoyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1254223-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-hexanoyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1254223-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: HWRMMOMCLMEADN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hexanoyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 K-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸对映体形式全合成阿斯环素C

  摘要：

  完成了Aspercyclide C的两个对映异构体的对映异构形式的合成。从1 -（+）-酒石酸开始，制备关键保护的烯丙基醇，（3 R，4 R）-4-（甲氧基甲氧基）非-1-烯-3-醇，然后精制为两种对映体通过Mitsunobu反演得到3-[（4-甲氧基苄基）氧基] non-1-en-4-ol。用已知的联芳酸进行酯化，然后进行闭环复分解和脱保护，完成了合成。 阿斯环素C-全合成-酒石酸-Mitsunobu转化-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218831
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4R,5R)-5-hexanoyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸对映体形式全合成阿斯环素C

  摘要：

  完成了Aspercyclide C的两个对映异构体的对映异构形式的合成。从1 -（+）-酒石酸开始，制备关键保护的烯丙基醇，（3 R，4 R）-4-（甲氧基甲氧基）非-1-烯-3-醇，然后精制为两种对映体通过Mitsunobu反演得到3-[（4-甲氧基苄基）氧基] non-1-en-4-ol。用已知的联芳酸进行酯化，然后进行闭环复分解和脱保护，完成了合成。 阿斯环素C-全合成-酒石酸-Mitsunobu转化-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218831

文献信息

• Enantiodivergent Formal Total Synthesis of Aspercyclide C from l-(+)-Tartaric Acid
  作者：Kavirayani Prasad、Vasudeva Gandi、John Nidhiry、Kavya Bhat

  DOI：10.1055/s-0029-1218831

  日期：2010.8

  The enantiodivergent formal syntheses of both enantio­mers of aspercyclide C is accomplished. Starting from l-(+)-tartaric acid, the key protected allylic alcohol, (3R,4R)-4-(methoxy­methoxy)non-1-en-3-ol is prepared, and is then elaborated into both enantiomers of 3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol via Mitsunobu­ inversion. Esterification with a known biaryl acid, followed by ring-closing metathesis

  完成了Aspercyclide C的两个对映异构体的对映异构形式的合成。从1 -（+）-酒石酸开始，制备关键保护的烯丙基醇，（3 R，4 R）-4-（甲氧基甲氧基）非-1-烯-3-醇，然后精制为两种对映体通过Mitsunobu反演得到3-[（4-甲氧基苄基）氧基] non-1-en-4-ol。用已知的联芳酸进行酯化，然后进行闭环复分解和脱保护，完成了合成。 阿斯环素C-全合成-酒石酸-Mitsunobu转化-闭环复分解