alpha-Cyano-3-hydroxycinnamate | 54673-07-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: alpha-Cyano-3-hydroxycinnamate
• 英文别名: α-cyano-3-hydroxycinnamic acid；3t-(3-hydroxy-phenyl)-2-cyano-acrylic acid；3t-(3-Hydroxy-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure；α-cyano-m-hydroxycinnamic acid；alpha-Cyano-3-hydroxycinnamic acid；(E)-2-cyano-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 54673-07-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: HPLNTJVXWMJLNJ-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  324.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3175 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(tBu)-NovaSyn TGT resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 alpha-Cyano-3-hydroxycinnamate 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯羧酸的肽缀合物作为淀粉糊精聚集的激动剂和拮抗剂

  摘要：

  人胰岛淀粉样多肽（hIAPP），也称为胰岛淀粉样多肽，是一种37个残基的肽激素，可以与胰岛素一起储存并共同分泌。hIAPP在2型糖尿病中起着关键作用，并且是该病患者胰腺中淀粉样蛋白沉积物的主要成分。hIAPP的自组装和淀粉样蛋白的形成与产生胰岛素的β细胞的死亡有关。最近的发现表明，可溶性hIAPP低聚物是造成β细胞损失的细胞毒性物质，而淀粉样蛋白原纤维本身可能确实是无害的。治疗干预的潜在途径包括开发防止hIAPP自组装的化合物，以及减少或消除滞后时间并迅速加速淀粉样蛋白原纤维形成的化合物。这两种方法都将暂时暴露于可溶性细胞毒性hIAPP低聚物的可能性降至最低。为此，我们的实验室采用静电排斥方法来开发hIAPP自组装的潜在抑制剂和调节剂。构建了肽缀合物，其中使用可变电荷的苯羧酸作为静电破坏元素，并附加到hIAPP的N端22–29（NFGAILSS）自我识别序列。共轭物的自组装动力学通过浊度测

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00732
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 间羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 alpha-Cyano-3-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Dave; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1938, vol. 7/, p. 196,199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• METHOD FOR SPECIFIC CLEAVAGE OF C Alpha-C BOND AND SIDE CHAIN OF PROTEIN AND PEPTIDE, AND METHOD FOR DETERMINING AMINO ACID SEQUENCE
  申请人：SHIMADZU CORPORATION

  公开号：US20170327533A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides a method for specifically cleaving a Cα-C bond of a peptide backbone and/or a side chain of a protein and a peptide, and a method for determining amino acid sequences of protein and peptide. A method for specifically cleaving a Cα-C bond of a peptide backbone and/or a side chain bond of a protein or a peptide, comprising irradiating a protein or a peptide with laser light in the presence of at least one hydroxynitrobenzoic acid selected from the group consisting of 3 -hydroxy- 2 -nitrobenzoic acid, 4 -hydroxy- 3 -nitrobenzoic acid, 5 -hydroxy- 2 -nitrobenzoic acid, 3 -hydroxy- 5 -nitrobenzoic acid, and 4 -hydroxy- 2 -nitrobenzoic acid. A method for determining an amino acid sequence of a protein or a peptide, comprising irradiating a protein or a peptide with laser light in the presence of the above specific hydroxynitrobenzoic acid to specifically cleave a Cα-C bond of a peptide backbone and/or a side chain bond, and analyzing generated fragment ions by mass spectrometry.

  本发明提供了一种特异性切割肽骨架的Cα-C键和/或蛋白质和肽的侧链的方法，以及一种确定蛋白质和肽的氨基酸序列的方法。一种特异性切割肽骨架的Cα-C键和/或蛋白质或肽的侧链键的方法，包括在存在所述3-羟基-2-硝基苯甲酸、4-羟基-3-硝基苯甲酸、5-羟基-2-硝基苯甲酸、3-羟基-5-硝基苯甲酸和4-羟基-2-硝基苯甲酸中选择至少一种羟基硝基苯甲酸的情况下，用激光光照射蛋白质或肽。一种确定蛋白质或肽的氨基酸序列的方法，包括在存在上述特异性羟基硝基苯甲酸的情况下，用激光光照射蛋白质或肽以特异性切割肽骨架的Cα-C键和/或侧链键，并通过质谱分析生成的碎片离子。
• MATRIX ADDITIVE FOR MASS SPECTROMETRY
  申请人：Fukuyama Yuko

  公开号：US20130062570A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides a novel compound that makes it possible to improve ionization efficiency of hydrophobic peptide. 5-alkoxy-2- or -3-hydroxybenzoic acid represented by the following formula (I): where R is an alkyl group having 6 to 10 carbon atoms and the substituted carboxyl group and hydroxyl group are ortho or meta to each other. A matrix additive for mass spectrometry, which is represented by the above formula (I). The above additive which is added to a matrix for mass spectrometry selected from the group consisting of α-cyano-4-hydroxycinnamic acid, 2,5-dihydroxybenzoic acid, sinapic acid, and 1,5-diaminonaphthalene. The above additive which is used for mass spectrometry of a hydrophobic peptide.

  本发明提供了一种新型化合物，可以提高疏水肽的电离效率。该化合物为以下式子（I）所代表的5-烷氧基-2-或-3-羟基苯甲酸：其中R是具有6至10个碳原子的烷基，取代羧基和羟基为邻位或间位。该化合物可用作质谱矩阵添加剂，用于质谱分析中的α-氰基-4-羟基肉桂酸、2,5-二羟基苯甲酸、芥子酸和1,5-二氨基萘等质谱矩阵。该添加剂可用于疏水肽的质谱分析。
• Synergistic compositions for the selective control of tumor tissue
  申请人：——

  公开号：US20030166621A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  According to the invention, compositions are made available which have a strong cytotoxic effect which is largely selective on tumor tissue. The invention is based on the fact that certain benzoic acid derivatives have a strong synergistic effect as a mixture and destroy cancer cells selectively in a pH range of 7 or below, such as from 6.5 to 7.

  根据这项发明，提供了具有强烈细胞毒作用并在很大程度上对肿瘤组织具有选择性的组合物。该发明基于某些苯甲酸衍生物在混合时具有强烈的协同作用，并且在 pH 值为7或以下（例如从6.5到7）的范围内选择性地破坏癌细胞。
• Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation
  申请人：Gordeev F. Mikhail

  公开号：US20050004174A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Oxazolidinones and methods for their synthesis are provided. Also provided are combinatorial libraries comprising oxazolidinones, and methods to prepare the libraries. Further provided are methods of making biologically active oxazolidinones as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising the oxazolidinones. The methods of library preparation include the attachment of oxazolidinones to a solid support. The methods of compound preparation in one embodiment involve the reaction of an iminophosphorane with a carbonyl containing polymeric support.

  本发明提供了氧杂环丙烷酮及其合成方法。还提供了包含氧杂环丙烷酮的组合化学文库以及制备这些文库的方法。此外，还提供了制备生物活性氧杂环丙烷酮的方法以及包含氧杂环丙烷酮的药学可接受组合物的方法。文库制备的方法包括将氧杂环丙烷酮附着到固体支持上。在一种实施例中，化合物制备的方法涉及将亚胺磷酰胺与含有羰基的聚合物支持物反应。

表征谱图