methyl 3-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl>-18β-glycyrrhetinate | 175353-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl>-18β-glycyrrhetinate
• 英文别名: methyl 3-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]-3β-hydroxy-11-oxo-18β-olean-12-ene-30-carboxylate；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-iodooxan-2-yl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 175353-85-2
• 化学式: C₄₃H₆₃IO₁₁
• 分子量: 882.871
• InChiKey: QZBUSGMYRSUFCM-KZHGSEIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl>-18β-glycyrrhetinate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 196.0h， 生成 methyl 3-O-<2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl>-18β-glycyrrhetinate
  参考文献：
  名称：

  三萜醇的 2-脱氧-α-d-阿拉伯-吡喃己糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  摘要合成了齐墩果烷系列三萜醇的2-脱氧-2-碘-α-d-吡喃甘露糖苷。在作为启动子的 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，通过使用易于接近的三乙酸葡糖酯进行糖基化，产率为 60%。它们通过催化氢化脱碘，然后去乙酰化产生甘草次酸衍生物和异白素的 2-脱氧-α-d-阿拉伯-吡喃己糖苷。

  DOI：

  10.1007/bf01430746
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 、 乙酰化葡萄烯糖 在 di(sym.-collidine)iodonium perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.4%的产率得到methyl 3-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl>-18β-glycyrrhetinate
  参考文献：
  名称：

  Baltina; Flekhter; Vasil'eva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 6, p. 474 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of triterpene 3-O-(2-deoxy-?-glycosides)
  作者：L. A. Baltina、O. B. Flekhter、E. V. Vasil'eva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00707247

  日期：1995.10