(1S,5S,Z)-3-(hydroxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S,Z)-3-(hydroxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,3Z,5S)-3-hydroxyimino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: OIKZDVAJIRWRTP-MZWUOHRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,Z)-3-(hydroxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(1S,3S)-3-(cyanomethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过DAST介导的活化酮的氟化CC键裂解，合成酰基氟。

  摘要：

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02603
• 作为产物：
  描述：

  (-)-诺蒎酮 在 亚硝酸丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(1S,5S,Z)-3-(hydroxyimino)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过DAST介导的活化酮的氟化CC键裂解，合成酰基氟。

  摘要：

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02603

文献信息

• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。