9-n-Butyl-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e] pyrimidin-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-n-Butyl-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e] pyrimidin-5(6H)-one
• 英文别名: 9-n-Butyl-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(6H)-one；8-Butyl-2-(2-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-1,3a,5,8-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one；12-butyl-4-(2-fluorophenyl)-3,6,8,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2,4-trien-7-one
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄O
• 分子量: 340.4
• InChiKey: RXKQKYXTPQRLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-n-Butyl-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e] pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  GABA上苯并二氮杂receptor受体位点的功能选择性配体7,8,9,10-四氢咪唑并[1,2-c]吡啶基[3,4-e]嘧啶-5（6H）-的合成及生物学评价A）受体。

  摘要：

  苯二氮卓类是GABA（A）受体的变构调节剂。传统上规定的苯二氮杂类是非选择性的，并且具有许多副作用。在鉴定受体亚型后，我们着手发现选择性药物，并期望这些药物具有更高的治疗潜力。在这里，我们描述了取代的7,8,9,10-四氢咪唑并[1,2-c]吡啶并[3,4-e]嘧啶-5（6H）-的合成及生物学评价，并揭示了这些化合物具有一定的功能。对GABA（A）受体亚型的苯二氮卓受体的选择性。alpha（2）/ alpha（3）-选择性部分激动剂42表现出强大的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm0202019
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-Fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(6H)-one 、 正丁醛 、 氰基硼氢化钠 、 盐酸 在 乙醚 、 氯化钠 、 甲醇乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 9-n-Butyl-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e] pyrimidin-5(6H)-one 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 9-n-Butyl-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e] pyrimidin-5(6H)-one (Compound 48)的产率得到9-n-Butyl-2-(2-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-imidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e] pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Certain azacycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of GABA brain

  摘要：

  本发明涵盖了公式为：##STR1## 的化合物及其药学上可接受的无毒盐，其中n为0、1或2，x为##STR2##，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、Y、Z、W、T是定义变量。这些化合物是高度选择性的GABAa大脑受体激动剂或反向激动剂，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍，苯二氮平类药物过量和提高警觉性。

  公开号：

  US05095015A1

文献信息

• US5095015A
  申请人：——

  公开号：US5095015A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5328912A
  申请人：——

  公开号：US5328912A

  公开（公告）日：1994-07-12
• US5510480A
  申请人：——

  公开号：US5510480A

  公开（公告）日：1996-04-23
• Synthesis and Biological Evaluation of 7,8,9,10-Tetrahydroimidazo[1,2-<i>c</i>]pyrido[3,4-<i>e</i>]pyrimdin-5(6H)-ones as Functionally Selective Ligands of the Benzodiazepine Receptor Site on the GABA_A Receptor
  作者：Pamela A. Albaugh、Lu Marshall、James Gregory、Geoff White、Alan Hutchison、Phil C. Ross、Dorothy W. Gallagher、John F. Tallman、Matt Crago、James V. Cassella

  DOI：10.1021/jm0202019

  日期：2002.11.1

  benzodiazepines are nonselective and suffer from numerous side effects. Upon the identification of receptor subtypes, we set out to discover selective agents with the anticipation that these agents would have superior therapeutic potential. Herein, we describe the synthesis and biological evaluation of substituted 7,8,9,10-tetrahydroimidazo[1,2-c]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(6H)-ones and disclose that these compounds

  苯二氮卓类是GABA（A）受体的变构调节剂。传统上规定的苯二氮杂类是非选择性的，并且具有许多副作用。在鉴定受体亚型后，我们着手发现选择性药物，并期望这些药物具有更高的治疗潜力。在这里，我们描述了取代的7,8,9,10-四氢咪唑并[1,2-c]吡啶并[3,4-e]嘧啶-5（6H）-的合成及生物学评价，并揭示了这些化合物具有一定的功能。对GABA（A）受体亚型的苯二氮卓受体的选择性。alpha（2）/ alpha（3）-选择性部分激动剂42表现出强大的体内活性。
• Certain azacycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05095015A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof where n is 0, 1, or 2 and x is ##STR2## and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, Y, Z, W, T are defined variables. These compounds are highly selective agonists or inverse agonists for the GABAa brain receptors and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  该发明涵盖了公式为：##STR1##和其药学上可接受的非毒性盐，其中n为0、1或2，x为##STR2##，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、Y、Z、W、T是定义变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂或反向激动剂，并且在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和警觉性增强的诊断和治疗中非常有用。