| 129333-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 129333-58-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: JBDSXAHSAGXNLH-ZYJPSCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯 生成 、 cannabidiol dimethyl ether 、 、 1,2-oxido-dimethoxy-hexahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  In vivo and in vitro metabolism of cannabidiol monomethyl ether and cannabidiol dimethyl ether in the guinea pig: On the formation mechanism of cannabielsoin-type metabolite from cannabidiol.

  摘要：

  研究了大麻成分之一的CBD单甲醚（CBDM）在豚鼠中的氧化代谢。通过气相色谱-质谱联用技术（GC-MS），发现通过肝微粒体形成了大麻醇单甲醚（CBEM）。使用各种酶促反应调节剂的实验表明，CBEM的形成与大麻二酚（CBD）转变为大麻醇（CBE）类似，是通过包括细胞色素P450在内的单氧合酶系统从CBDM生成的。当掩盖了CBD酚羟基的甲基化合物CBD二甲醚（CBDD）与肝微粒体及还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）生成系统共同孵育时，通过GC-MS鉴定出1S, 2R-氧化CBDD。该氧化代谢物也在接受CBDD（100mg/kg，腹腔注射）预处理1小时后被处死的豚鼠肝脏中被发现。在上述条件下，1S, 2R-氧化物的代谢速率低于1R, 2S-氧化CBDD。这些结果表明，1S, 2R-氧化物是从CBD、CBDM和CBDD生成的，并且在CBD和CBDM的情况下，这些氧化物迅速转化为大麻醇类代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1697