4-(3-氯苯氧基)苯-1,2-二醇 | 1345335-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯苯氧基)苯-1,2-二醇
• 英文名称: 4-(3-Chlorophenoxy)benzene-1,2-diol
• CAS: 1345335-13-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: XWVCCLSYIOEHFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 左旋多巴 、 氧气 、 tyrosinase 、 盐酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-氯邻苯二酚 、 4-(3-氯苯氧基)苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  链霉菌抗生素酪氨酸酶对氯酚反应性的研究。

  摘要：

  酪氨酸酶（Ty）是自然界普遍分布的一种含铜酶。近年来，Ty作为具有酚结构的异生物化合物的潜在解毒剂引起了人们的兴趣。其中，氯酚是特别相关的污染物，通常在废水中发现。研究了链霉菌酪氨酸酶对异构一氯酚的活性。酪氨酸酶将3-和4-氯苯酚氧化为相同的产物4-氯-1,2-邻苯二酚，随后在氯原子上通过过量的苯酚进行亲核取代反应，得到相应的苯酚-醌加合物。相反，2-氯苯酚不具有反应性，可作为竞争性抑制剂。对接计算表明，底物指向双核中心的铜原子之一（铜B），并似乎优先与两个配位的氧原子之一相互作用。与铜配位的组氨酸之一（His194）的π堆积相互作用以及与O1氧的氢键相互作用有利于底物接近活​​性位点。通过这项研究，我们提供了Ty与氯酚的生物技术相关反应中的早期中间体的第一个表征。此外，结合实验证据与分子建模模拟，我们提出了Ty介导的一氯酚氧化的详细反应方案。与铜配位的组氨酸之一（His194）的π堆积相

  DOI：

  10.1016/j.abb.2010.09.019