3,8-bis(3,4,5-tris(methoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-bis(3,4,5-tris(methoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,10-phenanthroline；3,8-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: UPVLROTVOMEKOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基锂 、 3,8-bis(3,4,5-tris(methoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.6h， 以15%的产率得到3,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含3,8-双取代邻菲咯啉的杂铜（I）光敏剂：合成，光物理性质和光催化从水中析出氢

  摘要：

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000648
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3,8-bis(3,4,5-tris(methoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含3,8-双取代邻菲咯啉的杂铜（I）光敏剂：合成，光物理性质和光催化从水中析出氢

  摘要：

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000648

文献信息

• 一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111217840B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法，以及其作为光敏材料在光解水制氢领域的应用。本发明方法制备得到的线性邻菲咯啉铜配合物是将3,8位和2,9位修饰后的1,10‑邻菲咯啉与Cu(I)和磷配体配位形成的铜基光敏剂，其制备方法为：在惰性气体保护下，将3,8位和2,9位修饰后的1,10‑邻菲咯啉配体、磷配体与一价铜盐溶于有机溶剂中，在一定温度下反应一段时间，反应结束后对反应液减压脱溶，经硅胶柱层析分离，收集含目标化合物的洗脱液，浓缩干燥得到得到金属铜配合物。所述铜配合物可应用于光解水制氢、光电材料等领域。
• The Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer‐Containing 3,8‐Disubstituted Phenanthroline: Synthesis, Photophysical Properties and Photocatalytic Hydrogen Evolution from Water
  作者：Liang‐Xuan Xu、Tian‐Qi Wang、Xue‐Fen Liu、Hao Chen、Chun‐Jiang Wei、Dan‐Dan Xu、Feng Chen、Yang Li、Shu‐Ping Luo

  DOI：10.1002/ejic.202000648

  日期：2020.12.7

  derivatives as electron‐donating bidentate N‐ligands have been designed and synthesized. The metal copper complexes are studied in light‐driven water reduction system. And the substituent effect at the 3,8‐positions of N‐ligands impacting on photosensitive activity and photoelectric chemical properties are explored and discussed. Surprisingly, with the enhancement of electron‐donating capacity of substituent

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。