(R)-(+)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇 | 161832-74-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇
• 中文别名: (R)-(+)-2-氨基-4-甲基-1,1-联苯基-1-戊醇
• 英文名称: (-)-(S)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenylpentanol
• 英文别名: (R)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenylpentan-1-ol；(R)-(+)-2-amino-1,1-diphenyl-4-methylpentan-1-ol；(R)-(+)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenyl-1-pentanol；(2R)-2-amino-4-methyl-1,1-diphenylpentan-1-ol
• CAS: 161832-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: XECSMDWXBMBRDE-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C (lit.)
• 沸点：
  436.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  48 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1S)-bis-m-xylylenediamine
  参考文献：
  名称：

  容易制备对间二甲苯二胺衍生的对映纯C 2-对称氨基醇。

  摘要：

  标题化合物的制备是根据取代方式，用三种不同的方法将异乙醛与手性氨基醇或α-氨基酯缩合而成。这些方法是：对于N-取代的氨基醇，通过还原缩合过程中形成的1,3-恶唑烷的差向异构混合物；对于未取代的那些，通过还原相应的羟基亚胺，然后进行N-烷基化；对于与氨基酯缩合得到的亚胺，是通过顺序还原并与甲基碘化镁反应而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80484-x
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-(+)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of Singh’s Catalyst in a One-Pot Procedure Starting from Proline

  摘要：

  A practical one-pot procedure for the preparation of Singh's catalyst from either L-/D-proline or Boc-proline is described. The coupling partner, a chiral amino alcohol, can be prepared and used directly without purification from the corresponding amino acid ester. Moreover, a procedure for tert-butoxycarbonyl (Boc) group removal using concentrated HCl in MeOH-DCM was developed and utilized for the multigram-scale synthesis of Singh's catalyst.

  DOI：

  10.1021/op200283q
• 作为试剂：
  描述：

  1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-oxoprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene SO2-adducts 在 N,N-diethylaniline borane 、 (R)-(+)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5E,24R)-1,3-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-卡泊三醇 、 (1S,3R,3'S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-hydroxyprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES
  [FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'ANALOGUES DE VITAMINE D

  摘要：

  本发明涉及用于合成钙醇或钙醇一水合物的中间体，制备该中间体的方法以及立体选择性还原该中间体的方法。

  公开号：

  WO2005087719A1

文献信息

• Direction of Kinetically versus Thermodynamically Controlled Organocatalysis and Its Application in Chemoenzymatic Synthesis
  作者：Giuseppe Rulli、Nongnaphat Duangdee、Katrin Baer、Werner Hummel、Albrecht Berkessel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201008042

  日期：2011.8.16

  The catalyst loading in the narrow range between 0.5 and 10 mol % determines whether an enantioselective organocatalytic aldol reaction proceeds under kinetic or thermodynamic control; high conversions and ee values can be achieved with low catalyst loadings (see scheme). Since the reaction is carried out in water, it can be combined with a biocatalytic reduction for the one‐pot synthesis of 1,3‐diols

  在0.5和10mol％之间的窄范围内的催化剂载量决定了对映选择性的有机催化醛醇缩合反应是在动力学或热力学控制下进行的。催化剂用量低时，可以实现高转化率和ee值（请参见方案）。由于该反应是在水中进行的，因此可以与生物催化还原相结合，以一锅法合成dr> 25：1和ee为99％的1,3-二醇 。
• Novel method for the preparation of intermediates useful for the synthesis fo vitamin d analogues
  申请人：Hansen Torngaard Erik

  公开号：US20070135395A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to novel methods for the preparation of intermediates which are useful in the synthesis of cacipotriol. The present invention relates further to the use of intermediates produced with said methods for making calcipotriol or calcipotriol monohydrate.

  本发明涉及一种新的方法，用于制备在合成卡西泊酯过程中有用的中间体。本发明进一步涉及使用采用上述方法制备的中间体来制备卡西泊酯或卡西泊酯一水合物。
• NOVEL URACIL COMPOUND OR SALT THEREOF HAVING HUMAN DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Fukuoka Masayoshi

  公开号：US20110082163A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Provided is a uracil compound or a salt thereof, which has potent human dUTPase inhibitory activity and is useful as, for example, an antitumor drug. A uracil compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein n represents an integer of 1 to 3; X represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or the like; Y represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and Z represents —SO 2 NR 1 R 2 or —NR 3 SO 2 —R 4 , wherein R 1 and R 2 each represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group which is optionally substituted, or the like; R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R 4 represents an aromatic hydrocarbon group, an unsaturated heterocyclic group, or the like.

  提供了一种尿嘧啶化合物或其盐，具有强效的人类dUTPase抑制活性，可用作例如抗肿瘤药物。一种由通式（I）表示的尿嘧啶化合物或其盐：其中n表示1至3的整数；X表示键，氧原子，硫原子或类似物；Y表示具有1至8个碳原子的线性或支链烷基或类似物；Z表示—SO2NR1R2或—NR3SO2—R4，其中R1和R2分别表示具有1至6个碳原子的烷基，可选择取代的芳基烷基或类似物；R3表示具有1至6个碳原子的烷基或类似物；R4表示芳香族碳氢基，不饱和杂环基或类似物。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BISAMIDO ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1698616A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  It is provided that a method for producing an optically active bisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R1s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group or an optionally substituted aralkyl group, R3 and R4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom or C1-3 alkyl group, m represents an integer of 0 to 2, and * represents an asymmetric center, which comprises reacting an optically active aminoalcohol compound represented by the formula (1): wherein R1, R2 and * are as defined above, with a diester compound represented by the formula (2): wherein R3, R4 and m are as defined above and R5 represents a C1-3 alkyl group, in the presence of a lithium compound.

  本发明提供了一种生产由式（3）代表的光学活性双氨基醇化合物的方法： 其中 R1 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、任选取代的芳烷基或氢原子，或两个 R1 与同一碳原子键合，与其键合的碳原子一起形成环、 R2 代表 C1-6 烷基、任选取代的苯基、1-萘基、2-萘基或任选取代的芳基、 R3 和 R4 相同或不同，各自代表氢原子或 C1-3 烷基、 m 代表 0 至 2 的整数，以及 * 代表不对称中心，其中包括与由式（1）代表的光学活性氨基醇化合物反应： 其中 R1、R2 和 * 如上定义、 与式 (2) 所代表的二酯化合物反应： 其中 R3、R4 和 m 如上定义，R5 代表 C1-3 烷基、 在锂化合物存在下。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLOALKYLIDENE BISOXAZOLINE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1698617A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  It is provided to an optically active cycloalkylidenebisamidoalcohol compound represented by the formula (3): wherein R1 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted aralkyl group or a hydrogen atom, or two R1s, which are bonded to the same carbon atom, are bonded to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, R2 represents a C1-6 alkyl group, an optionally substituted aralkyl group or an optionally substituted phenyl group and * represents an asymmetric center, a method for producing it and a method for producing an optically active cycloalkylidenebisoxazoline compound represented by the formula (4): wherein R1, R2 and * are as defined above, using thereof.

  提供了一种由式（3）代表的具有光学活性的环烷基亚氨基双酰胺醇化合物： 其中R1代表C1-6烷基、任选取代的苯基、任选取代的芳烷基或氢原子，或两个R1，它们键合到同一个碳原子上，与它们所键合的碳原子一起形成一个环，R2代表C1-6烷基、任选取代的芳烷基或任选取代的苯基，*代表一个不对称中心，还提供了一种生产该化合物的方法和一种生产由式(4)表示的光学活性环烷亚基双噁唑啉化合物的方法： 其中 R1、R2 和 * 如上文所定义，使用它们。