(R)-N-((R)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1088110-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-N-[(1R)-1-(Hydroxydiphenylmethyl)-3-methylbutyl]-2-pyrrolidinecarboxamide, >=98.0% (HPLC)；(2R)-N-[(2R)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1088110-92-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: PWBULUUPVDXEQS-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  194°C±3°C
• 沸点：
  601.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl) carbamate 、 (R)-N-((R)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 (R)-N-((R)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以88% ee;67的产率得到(S)-ethyl 3-fluoro-4-morpholinophenyl(2-hydroxy-4-oxopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2008, 10, 5489-5492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-N-((R)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of Singh’s Catalyst in a One-Pot Procedure Starting from Proline

  摘要：

  A practical one-pot procedure for the preparation of Singh's catalyst from either L-/D-proline or Boc-proline is described. The coupling partner, a chiral amino alcohol, can be prepared and used directly without purification from the corresponding amino acid ester. Moreover, a procedure for tert-butoxycarbonyl (Boc) group removal using concentrated HCl in MeOH-DCM was developed and utilized for the multigram-scale synthesis of Singh's catalyst.

  DOI：

  10.1021/op200283q
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 4-甲基环己酮 在 (R)-N-((R)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 苯甲酸 作用下， 反应 24.5h， 以85%的产率得到(2R, 4R)-2-[(S)-hydroxy-(2-(phenylethynyl)phenyl)methyl]-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Barbas–List aldol反应 直接催化不对称合成高度官能化的（2-乙炔基苯基）醇：范围和合成应用† ‡

  摘要：

  官能（2-乙炔基苯基）醇的高产不对称合成5 / 6具有良好的diastereo-和对映选择性通过参见Barbas名录醛醇（BLA）2- alkynylbenzaldehydes反应达到1与各种酮2在存在反式-4 -OH-大号-脯氨酸或大号-脯氨酰胺衍生物3 / 4为在环境温度或催化剂-35℃。该方法还首次获得了具有医学重要性的新型双羟醛加成化合物6。手性官能化（2-乙炔基苯基）醇5/6转化到无环和环状1,4-三唑8 / 9和顺-1,3-二醇10在通过双击反应和路易斯酸介导的NaBH以高选择性良好的产率4分别减少。手性产品8-10在药物化学中可能成为良好的配体和抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25563d

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Singh’s Catalyst in a One-Pot Procedure Starting from Proline
  作者：Albrecht Berkessel、Wacharee Harnying、Nongnaphat Duangdee、Jörg-M. Neudörfl、Harald Gröger

  DOI：10.1021/op200283q

  日期：2012.1.20

  A practical one-pot procedure for the preparation of Singh's catalyst from either L-/D-proline or Boc-proline is described. The coupling partner, a chiral amino alcohol, can be prepared and used directly without purification from the corresponding amino acid ester. Moreover, a procedure for tert-butoxycarbonyl (Boc) group removal using concentrated HCl in MeOH-DCM was developed and utilized for the multigram-scale synthesis of Singh's catalyst.
• Org. Lett. 2008, 10, 5489-5492
  作者：

  DOI：——

  日期：——