2-甲氧基-4-甲基苯甲腈 | 53078-69-6

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-甲基苯甲腈
• 中文别名: 2-甲氧基-4-甲基苯腈
• 英文名称: 2-methoxy-4-methylbenzonitrile
• CAS: 53078-69-6
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD11847156
• 分子量: 147.177
• InChiKey: AFCQKLCTKJQOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯甲腈 在 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以81%的产率得到2-甲氧基-4-甲基-苯甲酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进酚的位点选择性氰化。

  摘要：

  已经开发出有效的路易斯酸促进的3-取代的和3，4-二取代的苯酚的位点选择性亲电子氰化。使用MeSCN作为氰化试剂的氰化反应可以高效地进行，从而以高效率和出色的区域选择性提供了广泛的2-羟基苄腈。该协议可以为合成和修饰生物活性分子提供实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00737d
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-甲氧基-4-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进酚的位点选择性氰化。

  摘要：

  已经开发出有效的路易斯酸促进的3-取代的和3，4-二取代的苯酚的位点选择性亲电子氰化。使用MeSCN作为氰化试剂的氰化反应可以高效地进行，从而以高效率和出色的区域选择性提供了广泛的2-羟基苄腈。该协议可以为合成和修饰生物活性分子提供实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00737d

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Late-Stage Carbon Isotope Exchange of Aryl Nitriles through Ni-Catalyzed C–CN Bond Activation
  作者：Sean W. Reilly、Yu-hong Lam、Sumei Ren、Neil A. Strotman

  DOI：10.1021/jacs.1c01454

  日期：2021.3.31

  strategy employs labeled Zn(CN)2 to facilitate enrichment using the nonlabeled parent compound as the starting material, eliminating de novo synthesis for precursor development. A broad substrate scope encompassing multiple pharmaceuticals is disclosed, including the preparation of [14C] belzutifan to illustrate the exceptional functional group tolerance and utility of this labeling approach. Preliminary

  描述了使用 Ni 膦催化剂和 BPh 3与芳基、杂芳基和烯基腈进行13 CN 和14 CN 交换的简便一锅法。这种后期碳同位素交换 (CIE) 策略采用标记的 Zn(CN) 2来促进使用未标记的母体化合物作为起始材料的富集，从而消除了前体开发的从头合成。公开了涵盖多种药物的广泛底物范围，包括制备 [ 14 C] belzutifan 以说明这种标记方法的特殊官能团耐受性和实用性。初步实验和计算研究表明路易斯酸 BPh 3对氧化加成步骤并不重要，而是在促进 Ni 上的 CN 交换方面发挥作用。这种 CIE 方法显着减少了制备用于临床开发的14 C 标记示踪剂所涉及的合成步骤和放射性废物。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• CEREBLON LIGANDS AND BIFUNCTIONAL COMPOUNDS COMPRISING THE SAME
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180215731A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The description relates to cereblon E3 ligase binding compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present disclosure. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  该描述涉及cereblon E3连接酶结合化合物，包括包含相同成分的双功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂具有实用价值，尤其是抑制剂，可降解和/或以其他方式抑制根据本公开的双功能化合物。特别是，该描述提供了化合物，其一端含有与cereblon E3泛素连接酶结合的配体，另一端含有与目标蛋白结合的部分，使目标蛋白位于泛素连接酶附近以降解（和抑制）该蛋白。可以合成表现出广泛药理活性的化合物，与几乎所有类型的靶向多肽的降解/抑制一致。
• [EN] ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2009018344A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention provides a compound of the invention, which is a compound of formula A-X-L-B, or a salt thereof, as well as compositions comprising a compound of the invention, and therapeutic methods that include the administration of a compound of the invention. The compounds of the invention are useful as therapeutic agents for the treatment of diseases such as cancer.

  该发明提供了一种该发明的化合物，该化合物为A-X-L-B式的化合物或其盐，以及包含该发明的化合物的组合物，以及包括给予该发明的化合物的治疗方法。该发明的化合物可用作治疗剂，用于治疗癌症等疾病。