8-chloro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one | 1027005-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 8-Chloro-10-phenylindeno[1,2-b]quinolin-11-one；8-chloro-10-phenylindeno[1,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 1027005-99-7
• 化学式: C₂₂H₁₂ClNO
• 分子量: 341.796
• InChiKey: HFQQELCJIHOZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 11-(allyloxy)-8-chloro-10-phenyl-11-(phenylethynyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解合成喹啉/羟吲哚附加苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  开发了连续合成工艺来合成带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。该合成涉及多个步骤，从碱促进末端炔烃与特定羰基化合物（11H-茚并[1,2-b]喹啉-11-酮和靛红衍生物）的亲核加成开始。然后将所得的炔丙醇衍生物进行O-烯丙基化。随后，使用格鲁布II催化剂对获得的1,6-烯炔化合物进行闭环烯炔复分解，产生所需的带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。通过光谱分析和单晶 XRD 研究证实了合成化合物的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133544
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90 %的产率得到8-chloro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解合成喹啉/羟吲哚附加苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  开发了连续合成工艺来合成带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。该合成涉及多个步骤，从碱促进末端炔烃与特定羰基化合物（11H-茚并[1,2-b]喹啉-11-酮和靛红衍生物）的亲核加成开始。然后将所得的炔丙醇衍生物进行O-烯丙基化。随后，使用格鲁布II催化剂对获得的1,6-烯炔化合物进行闭环烯炔复分解，产生所需的带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。通过光谱分析和单晶 XRD 研究证实了合成化合物的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133544

文献信息

• Rice husk ash supported FeCl2·2H2O: A mild and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of polysubstituted quinolines by Friedländer heteroannulation
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60684-6

  日期：2013.12

  husk ash supported FeCl2·2H2O was formed. This reagent is efficient at catalyzing the synthesis of multisubstituted quinolines by the Friedlander heteroannulation of o-aminoaryl ketones with ketones or β-diketones under mild reaction conditions. This methodology allows for the synthesis of a broad range of substituted quinolines in high yields and with excellent regioselectivity in the absence of a

  稻壳灰被用作一种新型、绿色、廉价的 FeCl3 吸附剂。对所得试剂的表征表明，稻壳灰负载了FeCl2·2H2O。该试剂在温和的反应条件下，通过邻氨基芳基酮与酮或 β-二酮的 Friedlander 杂环化，可有效催化多取代喹啉的合成。这种方法允许在没有溶剂的情况下以高产率和优异的区域选择性合成广泛的取代喹啉。
• Introduction of a novel Brønsted acidic ionic liquid for the promotion of the synthesis of quinolines
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Mohadeseh Rahimi-Mohseni、Omid Goli-Jelodar

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.06.005

  日期：2014.10

  3,3′-(Butane-1,4-diyl) bis (1-methyl-1H-imidazol-3-ium)·dibromide·disulfuric acid (C4(mim)2-2Br−-2H2SO4) as a new ionic liquid was prepared and efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of quinoline polycyclic compounds via the condensation of 2-aminoaryl ketones and β-ketoesters/ketones. All reactions are performed in the absence of solvent in high to excellent yields during short

  3,3' - （丁烷-1,4-二基）双（1-甲基-1- ħ咪唑-3-鎓）二溴化物··二硫酸（C 4（MIM）2 -2Br - -2H 2 SO 4）制备了一种新的离子液体，并通过2-氨基芳基酮和β-酮​​酸酯/酮的缩合有效地用于促进一锅法合成喹啉多环化合物。在短时间内，所有反应均在无溶剂的情况下以高至极好的收率进行。
• Solvent-free synthesis of quinoline derivatives via the Friedländer reaction using 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient and recyclable ionic liquid catalyst
  作者：Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh、Kamal Mohammadi、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.crci.2013.10.007

  日期：2014.4

  Abstract A convenient, highly versatile and eco-friendly protocol for the synthesis of quinoline derivatives via the Friedlander reaction is presented. The method is based on the use of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate (DSIMHS) as an efficient and reusable ionic liquid catalyst. A variety of ketones afforded the substituted quinolines in excellent yields during relatively short reaction

  摘要 提出了一种通过弗里德兰德反应合成喹啉衍生物的方便、高度通用且环保的方案。该方法基于使用 1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐 (DSIMHS) 作为一种高效且可重复使用的离子液体催化剂。在无溶剂条件下，在相对较短的反应时间内，各种酮以优异的收率提供了取代的喹啉；该催化剂可以很容易地回收和重复使用多次，而没有任何明显的活性损失。
• Preparation and characterization of ZrO2 supported Fe3O4 MNPs as an effective and reusable superparamagnetic catalyst for the riedländer synthesis of quinoline derivatives
  作者：Seyyedeh Hejazi、Abdollah Shojaei、Khalil Tabatabaeian、Farhad Shirini

  DOI：10.2298/jsc141023031h

  日期：——

  In this study, a convenient, appropriate and eco-friendly method for the synthesis of quinoline derivatives via Friedl?nder reaction has been developed by using ZrO2/Fe3O4-MNPs as an effective and reusable heterogeneous catalyst. The morphology of ZrO2/Fe3O4-MNPs has been studied by XRD, FT-IR, SEM, TEM and VSM techniques. Green procedure, straight and easy work-up, high yields of the products and good reaction times are the benefits of this procedure. Further, the catalyst can be recovered by external magnetic field and reused at least for three times without a considerable decrease in its catalytic activity.

  在本研究中，一种通过弗里德尔反应合成喹啉衍生物的简便、合适且环保的方法 通过 Friedl? 本研究利用 ZrO2/Fe3O4-MNPs 作为有效且可重复使用的异相 催化剂。通过 XRD、FT-IR、SEM、TEM 和 VSM 研究了 ZrO2/ -MNPs 的形态、 SEM、TEM 和 VSM 技术对 ZrO2/ -MNPs 的形态进行了研究。该催化反应过程绿色环保，操作简单直接，产物收率高，反应效果好。 反应时间长等优点。 的优点。此外，催化剂还可以通过外部磁场回收 催化活性不会显著降低。 催化活性。
• Green Protocol for the Friedländer Synthesis: KAl(SO4)2·12H2O-SiO2 (Alum- SiO2), a Highly Efficient Catalyst in the Synthesis of Quinolines
  作者：Ali Asghar Mohammadi、Ali A. Mohammadi、Javad Azizian、Armin Hadadzahmatkesh、Mohammad R. Asghariganjeh

  DOI：10.3987/com-07-11273

  日期：——