(2α,3β)-2,3-bis(2-chloroacetyloxy)olean-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2α,3β)-2,3-bis(2-chloroacetyloxy)olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₄H₅₀Cl₂O₆
• 分子量: 625.673
• InChiKey: GGBRDAUMUXSKBB-RAFPFBLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3β)-2,3-bis(2-chloroacetyloxy)olean-12-en-28-oic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将山楂酸转化为酰基胆碱酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.007
• 作为产物：
  描述：

  山楂酸 、 氯乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(2α,3β)-2,3-bis(2-chloroacetyloxy)olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  将山楂酸转化为酰基胆碱酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.09.007

文献信息

• Converting maslinic acid into an effective inhibitor of acylcholinesterases
  作者：Stefan Schwarz、Anne Loesche、Susana Dias Lucas、Sven Sommerwerk、Immo Serbian、Bianka Siewert、Elke Pianowski、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.007

  日期：2015.10

  to act as inhibitors of cholinesterases, up to now maslinic acid has not been part of such studies. For this reason, three series of maslinic acid derivatives possessing modifications at different centers were synthesized and subjected to Ellman's assay to determine their inhibitory strength and type of inhibitory action. While parent compound maslinic acid was no inhibitor in these assays, some of

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表