2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxobutyric acid methyl ester | 909569-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxobutyric acid methyl ester
• 英文别名: 2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-oxobutyric acid methyl ester；2-(2-benzyloxy-ethyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester；methyl 3-oxo-2-(2-phenylmethoxyethyl)butanoate
• CAS: 909569-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OUZHSICGLODTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxobutyric acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化硼-甲硫醚 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简朴的salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  描述了一种简单，直接的14步全合成（+/-）-salinosporamide A的方法，该方法基于非对映选择性酸催化的吡咯烷酮分子内环化反应，以及丙二酸酯衍生物8b区域选择性还原为醛9的过程。

  DOI：

  10.1039/b607109k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基乙醇甲磺酸酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的分子内类胡萝卜素CH插入，通过α-重氮酯的分解形成吡咯烷

  摘要：

  在过渡金属催化的α-重氮酸酯的分子内类碳氢化合物CH插入导致吡咯烷的过程中，已经探索了基于Pd，Rh（II）和Ru（II）的催化剂的使用。尽管反应的结果高度依赖于底物，但通常可以通过适当的催化剂选择来控制该过程对吡咯烷的化学选择性。在促进邻位取代苯胺的C（sp 3）-H插入过程中，Pd（0）-催化剂与[Rh（Ph 3 CCO 2）2 ] 2一样有效。相反，对于带有间位和对位的苯胺Rh（II）催化剂可提供最佳的化学选择性和反应产率。另一方面，[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2是N-苄基-N-苯基与N，N-二苄基α-重氮酸酯插入反应的最有效催化剂，而C（sp 3仅通过[Rh（Ph 3 CCO 2）2 ] 2可以促进N-苄基磺酰胺底物的）-H插入。根据密度泛函理论（DFT）计算，Pd（0）和Ru（II）催化的C（sp3）-H插入与Rh（II）催化的转化通常建议的有很大不同。Pd（0）催化的反应涉及Pd介导的1

  DOI：

  10.1002/adsc.201700840
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 乙酰乙酸甲酯 、 L-3-(2-萘基)-丙氨酸 、 苄基2-溴乙基醚 在 正己烷 、 乙酸乙酯 、 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxobutyric acid methyl ester 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyrimidines and triazolo-pyrimidines: benzodiazepine receptor ligands

  摘要：

  本文提供了化学式I的化合物及其制备方法。上述公式中的变量Z1、Z2、Z3、R4、R5、R6、R7、R8和Ar在本文中有定义。这些化合物可用于调节GABAA受体在体内或体外的配体结合，并且在治疗人类、家畜和牲畜的各种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。本文提供的化合物可以单独或与一种或多种其他CNS药物联合使用，以增强其他CNS药物的效果。本文还提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于检测GABAA受体的配体的使用方法（例如，受体定位研究）。

  公开号：

  US07271170B2

文献信息

• A concise and straightforward total synthesis of (±)-salinosporamide A, based on a biosynthesis model
  作者：Nicholas P Mulholland、Gerald Pattenden、Iain A. S. Walters

  DOI：10.1039/b803818j

  日期：——

  A 14-step total synthesis of (+/-)-salinosporamide A (1), a potent inhibitor of the 20S proteasome isolated from the marine bacterium Salinospora tropica, is described. The synthesis is based on a diastereoselective intramolecular aldolisation of a substituted beta-keto amide intermediate, i.e. 13, derived from a beta-keto acid, viz. 21, and an alpha-amino malonate, leading to the pyrrolidinone ring

  描述了一个14步的总合成（+/-）-salinosporamide A（1），这是一种从海洋细菌Salinospora tropica分离出的20S蛋白酶体的有效抑制剂。所述合成基于衍生自β-酮酸的取代的β-酮酰胺中间体，即13的非对映选择性分子内醛醇缩合。21和一个α-氨基丙二酸酯，导致天然产物中的吡咯烷酮环24。这种合成方法在体内模拟了唾液孢子酰胺A中吡咯烷酮环的起源。总合成的另一个关键特征是使用超氢化物将丙二酸酯衍生物31区域选择性还原为关键的醛中间体32。
• IMIDAZO-PYRIMIDINES AND TRIAZOLO-PYRIMIDINES: BENZODIAZEPINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Xie Linghong

  公开号：US20080139580A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Compounds of Formula I are provided, as are methods for their preparation. The variables Z 1 , Z 2 , Z 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and Ar in the above formula are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了化学式I的化合物，以及它们的制备方法。在上述公式中，变量Z1、Z2、Z3、R4、R5、R6、R7、R8和Ar在此处进行定义。这种化合物可以用于体内或体外调节GABAA受体的配体结合，并且在治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。此处提供的化合物可以单独或与一种或多种其他CNS药物联合使用，以增强其他CNS药物的效果。提供了用于治疗这种疾病的制药组合物和方法，以及用于检测GABAA受体（例如受体定位研究）的配体的使用方法。
• First Asymmetric Total Synthesis of Salinosporamides D and I Using Memory of Chirality and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Soojun Park、Yeji Jeong、Changhyun Lim、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202300774

  日期：2023.10.16

  strategy involving rapid construction of the pyrrolidinone core of the natural products from the simple amino acid serine. The key to the success of this synthesis was the stereoselective installation of three contiguous stereocenters on the pyrrolidinone core via a single aldol cyclization step, which employed the principles of ′memory of chirality” and dynamic kinetic resolution.

  本文描述的是通过涉及从简单氨基酸丝氨酸快速构建天然产物的吡咯烷酮核心的策略来全合成盐孢菌酰胺。该合成成功的关键是通过单个羟醛环化步骤在吡咯烷酮核心上立体选择性安装三个连续的立构中心，该步骤采用了“手性记忆”和动态动力学解析的原理。
• [EN] IMIDAZO-PYRIMIDINES AND TRIAZOLO-PYRIMIDINES: BENZODIAZEPINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] IMIDAZO-PYRIMIDINES ET TRIAZOLO-PYRIMIDINES: LIGANDS DE RECEPTEUR DE BENZODIAZEPINE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2005012306A3

  公开（公告）日：2005-04-14
• US7271170B2
  申请人：——

  公开号：US7271170B2

  公开（公告）日：2007-09-18