2-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-amine | 324521-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-amine
• CAS: 324521-69-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• 分子量: 329.401
• InChiKey: HEGZNPASMHEVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  在非金属催化氧化系统中通过激活 sp3 CH 键在一锅中三组分多米诺合成 2-Arylquinazoline-4-amines

  摘要：

  非金属催化氧化系统 I2/叔丁基过氧化氢 (TBHP) 已前所未有地应用于三组分多米诺骨牌反应，同时开发了一种简单有效的方案来新合成 2-芳基-N-取代的喹唑啉-4-胺在一个锅中，由靛红酸酐、芳香胺和另一种含有与氮相邻的亚甲基的胺组成。该协议是新的和实用的，因为在胺 2 或 3 上取代的给电子和吸电子基团都可以存活并以合理的产率提供相应的产品。与逐步程序不同，碘对于三组分一锅反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101315

文献信息

• Synthesis of 4-Arylaminoquinazolines and 2-Aryl-4-arylaminoquinazolines from 2-Aminobenzonitrile, Anilines and Formic Acid or Benzaldehydes
  作者：Wojciech Szczepankiewicz、Jerzy Suwiński、Robert Bujok

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00899-1

  日期：2000.11

  gave respective 2-amino-N-arylbenzamidines. 4-Arylaminoquinazolines lacking a substituent at the 2 position were obtained directly by heating 2-amino-N-arylbenzamidines in formic acid; in similar conditions other carboxylic acids did not react with the amidines. The latter when treated with aldehydes afforded 2-aryl-4-arylimino-1H-2,3-dihydroquinazolines readily oxidizable by potassium permanganate to

  在氯化铝存在下用苯胺处理的2-氨基苄腈分别得到2-氨基-N-芳基苯甲m。通过在甲酸中加热2-氨基-N-芳基苯甲m直接获得在2位上没有取代基的4-芳基氨基喹唑啉；在类似条件下，其他羧酸不与the反应。当用醛处理时，后者得到2-芳基-4-芳基氨基-1 H -2，3-二氢喹唑啉易于被高锰酸钾氧化成2-芳基-4-芳基氨基喹唑啉。
• Three-Component Domino Synthesis of 2-Arylquinazoline-4-amines in One Pot by Activating an sp3 C-H Bond in a Nonmetal Catalytic Oxidation System
  作者：Li-Yan Zeng、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201101315

  日期：2012.1

  The nonmetal catalytic oxidation system I2/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been unprecedentedly applied to a three-component domino reaction and simultaneously a simple and efficient protocol has been developed to newly synthesize 2-aryl-N-substitutied quinazoline-4-amines in one pot from isatoic anhydride, aromatic amine, and another amine containing methylene adjacent to nitrogen. This protocol

  非金属催化氧化系统 I2/叔丁基过氧化氢 (TBHP) 已前所未有地应用于三组分多米诺骨牌反应，同时开发了一种简单有效的方案来新合成 2-芳基-N-取代的喹唑啉-4-胺在一个锅中，由靛红酸酐、芳香胺和另一种含有与氮相邻的亚甲基的胺组成。该协议是新的和实用的，因为在胺 2 或 3 上取代的给电子和吸电子基团都可以存活并以合理的产率提供相应的产品。与逐步程序不同，碘对于三组分一锅反应至关重要。