(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromopropanoate | 199186-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-bromopropanoate
• CAS: 199186-96-4
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: RNCGMTRWXSQKME-SGUBAKSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromopropanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到l-menthyl (+/-) 2-azidopropionate
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基羧基酯直接制备N-未取代的吡咯-2,5-二羧酸酯

  摘要：

  描述了一种通过简单的钛（IV）介导的2-叠氮基羧酸酯的氧化二聚作用合成对称的吡咯-2，5-二羧酸吡咯衍生物的新方法。该方法涉及将钛（IV）烯醇化物转变成非分离的2-亚氨基酯，其经历氧化偶联和闭环以产生芳族吡咯体系。讨论了该新方法的机制，范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/ol901637w
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 2-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lau, Hans-Hermann; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1378 - 1387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclable Ruthenium Catalyst for Distal <i>meta</i> ‐C−H Activation
  作者：Isaac Choi、Valentin Müller、Yanhui Wang、Kai Xue、Rositha Kuniyil、Loren B. Andreas、Volker Karius、Johan G. Alauzun、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202003622

  日期：2020.11.26

  unprecedented hybrid‐ruthenium catalysis for distal meta‐C−H activation. The hybrid‐ruthenium catalyst was recyclable, as was proven by various heterogeneity tests, and fully characterized with various microscopic and spectroscopic techniques, highlighting the physical and chemical stability. Thereby, the hybrid‐ruthenium catalysis proved broadly applicable for meta‐C−H alkylations of among others purine‐based

  我们公开了前所未有的用于远端元-C-H激活的混合钌催化。各种非均质性测试证明，杂化钌催化剂是可回收的，并通过各种显微和光谱技术进行了充分表征，突出了物理和化学稳定性。因此，杂化钌催化被证明广泛适用于基于嘌呤的核苷和天然产物缀合物的间位-C-H烷基化。此外，通过可见光照射的元-C-H激活以及对位选择性C-H激活进一步反映了其多功能性。
• Enantioselective Addition of α‐Nitroesters to Alkynes
  作者：Ryan T. Davison、Patrick D. Parker、Xintong Hou、Crystal P. Chung、Sara A. Augustine、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.202014015

  日期：2021.2.23

  By using Rh–H catalysis, we couple α‐nitroesters and alkynes to prepare α‐amino‐acid precursors. This atom‐economical strategy generates two contiguous stereocenters, with high enantio‐ and diastereocontrol. In this transformation, the alkyne undergoes isomerization to generate a RhIII–π‐allyl electrophile, which is trapped by an α‐nitroester nucleophile. A subsequent reduction with In powder transforms

  通过使用 Rh-H 催化，我们将 α-硝基酯和炔烃偶联以制备 α-氨基酸前体。这种原子经济策略产生两个连续的立体中心，具有高对映和非对映控制。在这种转化过程中，炔烃经过异构化生成 Rh III -π-烯丙基亲电子试剂，该亲电子试剂被 α-硝基酯亲核试剂捕获。随后用 In 粉末还原将烯丙基 α-硝基酯转化为相应的 α,α-二取代 α-氨基酯。
• Absolute configuration and partial asymmetric synthesis of 2-phenyl-1, 1-dimethylcyclopropane
  作者：I. Tömösközi

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80116-3

  日期：1966.1

  Reaction of optically active styrene oxide with triethyl α-phosphonopropionate gives 2-phenyl-1-methylcyclopropanecarboxylate in optically active form. When the −CO2Et group is transformed into −CH3, the product has but one asymmetric centre originating from styrene oxide. Based on the intramolecular S 2 mechanism of the formation of the cyclopropane ring, the absolute configuration of the title compound

  光学活性的氧化苯乙烯与α-膦酰基丙酸三乙酯反应，得到光学活性形式的2-苯基-1-甲基环丙烷羧酸酯。当-CO 2 Et基团转化为-CH 3时，产物只有一个不对称的中心源自氧化苯乙烯。基于环丙烷环形成的分子内S 2机理，提出了标题化合物的绝对构型。
• Complete Diastereofacial Selective Cycloaddition of New Sulfinyl Dienophiles (Ss)-and (Rs)-(-)Menthyl α-(2-Methoxyphenylsulfoxyl)acylate with Anthracene Under Chelation Control
  作者：Tay-Yuan Chau、Hsaio-Chi Lin、Wenhao Hu

  DOI：10.1080/00397919608003539

  日期：1996.5

  Abstract New sulfinyldienophiles (Ss)- and (Rs)- (-)menthyl α-(2-methoxyphenylsulfoxyl)acylate were prepared. Cycloadditions with anthracene in dichloromethane proceeded with complete diastereoselectivity under chelation control. Chirality at sulfur controlled diastereofacial selectivity.

  摘要 制备了新型的亲亚磺酰基二烯体(Ss)-和(Rs)-(-)薄荷基α-(2-甲氧基苯基亚砜基)酰化物。在二氯甲烷中与蒽的环加成在螯合控制下以完全非对映选择性进行。硫手性控制非对映面选择性。
• Visible-Light-Mediated Oxidative Coupling of Vinylarenes with Bromocarboxylates Leading to γ-Ketoesters
  作者：Xing-Xiao Fang、Peng-Fei Wang、Wei Yi、Wei Chen、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02310

  日期：2019.12.6

  A photocatalytic strategy for the synthesis of gamma-ketoesters was reported. Using DMSO as both the solvent and terminal oxidant, oxidative coupling of vinylarenes with bromocarboxylates proceeded readily, giving a variety of gamma-ketoesters in good isolated yields and with a broad functional-group tolerance.