methyl 3β-O-[4-(4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]-11-oxoolean-12-ene-30-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-O-[4-(4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]-11-oxoolean-12-ene-30-oate
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₄₄H₆₈N₂O₈
• 分子量: 753.033
• InChiKey: DZULOAMGQZDTKP-FWLNGQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-O-[4-(4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]-11-oxoolean-12-ene-30-oate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.6%的产率得到methyl 3β-O-[4-(1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]-11-oxoolean-12-ene-30-oate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物功能评价新型五环三萜带有O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基部分作为抗增殖剂。

  摘要：

  合成了一系列带有O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基部分的五环三萜衍生物，并研究了它们潜在的抗增殖活性。五环三萜类化合物的衍生物是通过四步或六步合成程序合成的。使用Cell Counting Kit-8方法评估活性研究，并对A549细胞，MCF-7细胞和Hela细胞进行Western印迹分析。化合物3-O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基] olean-12-ene-28-oate（OA-4）和化合物2-O- [4-（1-哌嗪基）-发现4-氧代-丁酰基] -3，23-二羟基urs-12-烯-28-油酸酯（AA-5）是有前途的抗增殖剂。这些化合物显示出进一步优化作为抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.076
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3β-O-[4-(4-tert-butoxycarbonyl-1-piperazinyl)-4-oxobutyryl]-11-oxoolean-12-ene-30-oate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物功能评价新型五环三萜带有O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基部分作为抗增殖剂。

  摘要：

  合成了一系列带有O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基部分的五环三萜衍生物，并研究了它们潜在的抗增殖活性。五环三萜类化合物的衍生物是通过四步或六步合成程序合成的。使用Cell Counting Kit-8方法评估活性研究，并对A549细胞，MCF-7细胞和Hela细胞进行Western印迹分析。化合物3-O- [4-（1-哌嗪基）-4-氧代-丁酰基] olean-12-ene-28-oate（OA-4）和化合物2-O- [4-（1-哌嗪基）-发现4-氧代-丁酰基] -3，23-二羟基urs-12-烯-28-油酸酯（AA-5）是有前途的抗增殖剂。这些化合物显示出进一步优化作为抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.076